1,3-环己烷二胺的合成及其用途

2023/12/25 8:32:55

简介

1,3-环己烷二胺是聚氨酯工业中重要的中间体,可用于制备聚酰胺树脂和脂肪族聚氨酯。随着聚氨酯工业的发展,人们越来越多的需求高品质高性能的聚酯类化合物,而1,3-环己烷二胺作为一种合成能合成具有高性能的弹性体而受到越来越多的重视。

此外,1,3-环己烷二胺具有二胺结构,通过脂肪环上的羟基氨化、脂肪环上的硝基还原法、苯环的还原等。环状脂肪族胺或环状脂肪族多胺化合物最常见的制备方法是通过对相应的芳香族胺进行催化加氢,所以其制备通常由对苯二胺催化加氢来实现,同时在反应中生成的环己二胺会脱氨生成环己胺副产物,其在高温下又可以和一些醇类发生烷基化反应,产生高沸点副产物[1]。

合成

 图1 1,3-环己烷二胺的合成路线

图1 1,3-环己烷二胺的合成路线

将5%Ru/C 1g(0.5mmol原子的Ru)和NaNO2 0.34g(5mmol)、异丙醇25mL和1,4-亚苯基二胺5.4g(50mmol)加入到高压反应器中。然后将反应器密封并加压至800psig,并加热至140°C。在140°C下反应20分钟后,将其冷却至室温,然后分离产物。得到标题化合物1,3-环己烷二胺,合成路线如图1所示[2]。

用途

具有高反应活性的1,3-环己烷二胺及其衍生物便是其中一种非常有效的诱导试剂和配体,它已经很广泛地应用于不对称合成和分子识别领域。其还应用于著名的催化剂或者金属催化剂的制备。此外,1,3-环己烷二胺被广泛应用到塑料、染料生产(塑料中主要是橡胶配合剂、环氧树脂固化剂 ;在染料中其主要是制偶氮染料、硫化染料的重要中间体。近年来,随着耐高温材料的需求量增加,对1,3-环己烷二胺的需求量也增加,其在工业生产中占有重要的用途和地位[1]。

参考文献

[1]吕维忠,邱琦,王芳等. 微波辐射下1,3-环己烷二胺的合成及其晶体结构 [J]. 精细化工, 2010, 27 (03): 260-263. DOI:10.13550/j.jxhg.2010.03.008.

[2]Kim, Hoon Sik; et al. Preparation of cycloaliphatic diamines by hydrogenation of aromatic diamines in the presence of supported ruthenium catalysts and metal nitrites. United States, US6075167 A 2000-06-13.

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