带你了解1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮

基本信息

1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮，又称二溴异氰尿酸，英文名：dibromoisocyanuricacid，CAS号：15114-43-9，分子量：286.866，密度：2.8±0.1 g/cm3，分子式：C₃HBr₂N₃O₃，熔点：309℃，白色至棕色固体，采取一切防范措施，避免与不相容物质混合，如可燃物。于2~8℃保存。

背景介绍

溴化反应的研究时至今日依然是有机合成中的重点研究内容，经常使用液溴(Br₂)、NBS和三溴化磷等为溴化试剂。由于液溴的毒性大，挥发性较强、对环境极其不友好，而且液溴活性高，反应剧烈，不易控制，反应副产物多。NBS价格比较昂贵，制备很不方便，三溴化磷挥发性很强，遇水剧烈分解释放出HBr，安全性较低。1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮是一种温和、高效的新型的溴化试剂。

1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮与有机合成常用的N-溴代丁二酰亚胺（NBS）相比还具有更优良的溴化能力。在浓硫酸中加入1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮，室温20°C的条件下，反应5min，硝基苯被转换为3-溴衍生物，产率88%。而同样的实验在50%的硫酸中加入NBS，85°C条件下反应3h，得到的产率也只有50%。因此1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮作为一种高效的溴化试剂已被广泛应用。

制备方法

将搅拌均匀的三聚尿酸(12.9g，100mmol)和LiOH(8.4g，200mmol)水溶液(1L)中缓慢加入溴素(63.9g，400mmol)。溴溶解后，将溶液放入冰箱过夜。然后将溶液过滤，用水和甲醇连续洗涤3次，滤液真空浓缩，得1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(DBI)为白色粉末^[1]。

应用举例

专利CN110407860介绍了为满足有机光探测器工作在可见光和近红外的需求，提出一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用，其中1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮作为溴代试剂，参与电子受体型化合物的合成，以71%的收率得到了中间体化合物，该方法操作简单，反应条件温和，安全收率高^[2]。

参考文献

[1]Xiong, K., & Xiao, Y. (2013). Synthesis of tetraalkyl naphthalene bisanhydride and its model condensations with amines. Tetrahedron Letters, 54(24), 3171–3175. doi:10.1016/j.tetlet.2013.04.030

[2]华南协同创新研究院. 一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用:CN201910670235.4[P]. 2019-11-05.