(+)-香橙烯的应用

2024/1/12 8:43:13

介绍

(+)‑香橙烯,别名(1R,2S,8R,11R)‑7‑亚甲基‑3,3,11‑三甲基三环[6.3.0.02.4]十一烷,英文名(+)‑Aromadendrene,分子式C15H24,在天然植物香料油中的含量远远大于(+)‑喇叭烯。(+)‑喇叭烯,别名(1S,2R,4R,11R)‑3,3,7,11‑四甲基三环[6.3.0.02.4]十一碳‑7‑烯[(+)‑Ledene],分子式C15H24,是一种植物提取物,少量存在于桉属植物和乔木类茶树等天然植物蒸馏所得的香料油中,可以做为精细化学品,医药中间体和材料中间体的原材料使用。可以通过同分异构体(+)‑香橙烯来制备它。

(+)-香橙烯.jpg

(+)‑香橙烯

应用

(+)-香橙烯是(+)‑喇叭烯的同类化合物,催化异构(+)-香橙烯制备(+)‑喇叭烯是一种有效的解决方式。具体步骤为:将760kg含(+)‑香橙烯的混合物与15kg的钯负载量为5%的钯碳催化剂或者5%钯/氧化铝催化剂投入反应釜内混合,用氮气置换反应釜内空气三次,再用氢气置换反应釜内的氮气三次,直至反应釜内空气排尽;缓慢加热至反应釜内温度为90℃时,调整氢气压力为2kg,继续升温,在105‑120℃且氢气压力为2kg的环境下进行临氢异构反应18h;其中反应过程中,可以抽样检测(+)‑喇叭烯的含量,确定反应终止时间点;降温直至反应釜内温度至50℃左右,排出氢气,通入氮气加压,经过滤器压出反应后得到的产物;将上个步骤中得到的产物投入到10米不锈钢有效填料塔内,调整压力在‑750~‑760mPa,加热至125~155℃,在减压真空条件下,分馏得到(+)‑香橙烯馏段混合物360kg,(+)‑喇叭烯馏段混合物400kg。所述方法还包括:将第四步骤制得的(+)‑喇叭烯馏段混合物进行精制,直至(+)‑喇叭烯馏段混合物中的(+)‑喇叭烯含量≥80%,包装入库。另外,将第四步骤收集到的(+)‑香橙烯馏段按上述方法进行重复异构生产。第一步骤中的含(+)‑香橙烯的混合物来自于天然植物香料油中。

参考文献

[1]许泉龙,许峰. 从含(+)-香橙烯的混合物中催化异构(+)-喇叭烯的方法[P]. 江苏省: CN112028729B, 2021-09-28.

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