4-溴苯甲酰氯的制备与应用

基本信息

4-溴苯甲酰氯，英文名：4-Bromobenzoyl chloride，CAS号：586-75-4，分子量：219.463，密度;1.7±0.1 g/cm³，沸点：246.7±13.0°C at 760 mmHg，分子式：C₇H₄BrClO，熔点：36-39°C(lit.)，闪点：103.0±19.8°C，蒸汽压：0.0±0.5 mmHg at 25°C，淡黄色结晶性粉末，避免接触潮湿空气。不能与氧化剂，强碱，水，醇类混合。应在惰性气体保护下密封于阴凉处保存。

制备方法

往4-溴代苯甲酸(5g，24.9mmol)的二氯甲烷溶液中(40mL)加入草酰氯(3.4mL，39.6mmol)，再加入DMF(0.25mL，3.2mmol)。加入DMF后，反应液剧烈起泡。约45分钟后停止冒泡。再搅拌15分钟，共1小时。将反应混合物在真空中彻底浓缩，得到未经进一步纯化的4-溴苯甲酰氯为黄棕色固体(5.6g)^[1]。

应用

1、专利CN202011455427.2提供了一种力致荧光变色化合物及其制备方法和应用、无墨水可重写安全纸及其制备方法，将包括乙基咔唑和4-溴苯甲酰氯在内的原料通过付克酰基化反应得到中间体2；再和1‑(4‑苯硼酸频哪醇酯)‑1,2,2‑三乙烯在内的物料通过Suzuki偶联反应得到所述力致荧光变色化合物^[2]。

2、专利CN201610016414.2提供了一种具有热激活延迟聚集诱导发光性能的有机白光材料及其合成方法与应用，其中将4-溴苯甲酰氯和氟苯作为原料，加入三氯化铁催化剂催化反应，制得第二中间体(4-溴苯基)(4-氟苯基)甲酮，产率92%^[3]。

3、专利CN202210819567.6提供了一种取代的吡唑类化合物及包含该化合物的组合物，文中式(I)化合物可作为可逆的布鲁顿酪氨酸激酶(Bruton´s tyrosine kinase,BTK)抑制剂，用于治疗与BTK相关的疾病，具有高选择性和良好的药代动力学特性。在甲苯和四氢呋喃溶液中，以丙二腈和4‑溴苯甲酰氯为原料经多步反应得到T-1化合物^[4]。

参考文献

[1]塔格根公司. 嘧啶化合物和使用方法:CN200680011651.4[P]. 2008-04-02.

[2]青海大学. 力致荧光变色化合物及其制备方法和应用、无墨水可重写安全纸及其制备方法:CN202011455427.2[P]. 2021-03-26.

[3]中山大学,深圳市华星光电技术有限公司. 具有热激活延迟聚集诱导发光性能的有机白光材料及其合成方法与应用:CN201610016414.2[P]. 2016-04-13.

[4]深圳市塔吉瑞生物医药有限公司. 取代的吡唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途:CN202210819567.6[P]. 2023-01-17.