十一碳烯酰基苯丙氨酸,也称为酰本胺,是一种促黑激素(α-MSH)受体拮抗剂,它可作用于因α-MSH引发的黑色素形成的各个阶段的生化反应,可有效地拦截黑色素生成信号,控制α-MSH(黑色素细胞刺激素)与黑色素生成因子的结合并且可有效抑制酪氨酸酶的活性从而抑制黑色素的形成。十一碳烯酰基苯丙氨酸主要用作美白剂应用于化妆品生产过程中。
图1 十一碳烯酰基苯丙氨酸的性状图
化学性质
从化学的角度来讲,十一碳烯酰基苯丙氨酸结构中含有不饱和双键单元,羧酸单元和酰胺结构,具有较为丰富的化学转化性质。它可在氧化剂的作用下发生环氧化反应得到相应的环氧类衍生物,也可与醇类化合物发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。十一碳烯酰基苯丙氨酸具有优良的去污、乳化、分散等性能,是一种温和型表面活性剂。
制备方法
十一碳烯酰基苯丙氨酸可由10-十一碳烯酰氯和苯丙氨酸、氢氧化钠通过化学反应制备得到。
化妆品应用
十一碳烯酰基苯丙氨酸是一种含有氨基酸的化合物,可有效抑制α-MSH导致的黑色素的形成,同时可作用于黑色素形成的多个阶段,用于美白或减少表皮黑色素的沉积,改善暗黄、粗糙等肌肤问题,均匀肌肤肤色,预防、延迟和处理皮肤中的色素沉着过度( 如发炎后的色素沉着过度、色斑如老年斑等)。十一碳烯酰基苯丙氨酸可与烟酰胺结合,酰本胺可从源头防止黑色素合成(即抑制黑色素生成信号和抑制黑色素生成酶活性),烟酰胺则干扰黑色素合成途径(即抑制黑色素向角质层转运和加速黑色素角质层代谢),相互配合,发挥美白淡斑效果。可用于配制稳定不变色的乳液、霜膏、透明水剂或凝胶等。[1]
参考文献
[1] 徐凯,许虎君.十一碳烯酰基苯丙氨酸的合成及其抑制酪氨酸酶二酚酶活性的研究 [J]. 日用化学工业, 2016, 46: 5.