2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉与有机胺的缩合反应

2024/2/2 9:27:30 作者:流风

2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉,常温常压下为白色至灰白色固体,具有一定的吸湿性。在有机合成转化中2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉常用作缩合剂,它可与多种烷基胺或者芳香胺类化合物发生缩合反应得到相应的胍类衍生物,在含有化学结构胍的生物活性分子和有机配体的制备中应用广泛。

离子交换

2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉结构中的氯离子可在其他无机碱的作用下与其他阴离子例如六氟磷酸根离子发生离子交换反应得到其他离子配位的氯化咪唑啉盐,这种反应拓展了氯咪唑啉的应用领域。

缩合反应

2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉可与有机胺类化合物发生缩合反应,这里的有机胺既可以是芳香胺类化合物也可以是烷基胺类物质。

2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉的缩合反应

图1 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉(95%,18.9 g, 108 mmol)的二氯甲烷溶液(30 mL)缓慢地滴加到邻苯二胺(5.28 g)和三乙胺(30.6 mL, 219.8 mmol)的在二氯甲烷中的混合溶液里。所得的反应混合物在0°C下剧烈搅拌反应大约1小时。反应结束后用10%盐酸水溶液萃取反应混合物三次,然后用20%的NaOH水溶液使水溶液呈碱性。用甲苯萃取水相三次,合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉主要用作有机合成中间体和离子型有机催化剂。它具有较高的化学反应活性,该物质与有机胺类化合物可进行缩合反应得到相应的胍类功能有机分子,这些胍类化合物在药物合成和生物活性分子的设计中具有重要的地位。例如有研究报道该类反应可用于抗真菌试剂的制备。[2]

参考文献

[1] Kawahata, Masatoshi; et al, Crystal Growth & Design (2005), 5(1), 373-377.

[2] Fukuda, Hiroshi; United States Patent, Patent Number: US6812238.

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