3-羟基苯基磷酰丙酸的性质与工业应用

2024/3/20 9:06:09 作者:流风

3-羟基苯基磷酰丙酸,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有显著的酸性,不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。3-羟基苯基磷酰丙酸具有一般烷基羧酸的通用理化性质,主要用作医药化学中间体和高分子工业生产中的化工原料,有文献报道该物质可用于多种工业树脂的结构改造。

理化性质

3-羟基苯基磷酰丙酸结构中含有一个活性羧基单元,具有优异的化学转化活性。有文献报道它可与有机胺类化合物发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物,这类反应广泛地应用于高分子聚合物阻燃聚酰胺的结构改性和制备。

3-羟基苯基磷酰丙酸和有机胺的缩合反应

图1 3-羟基苯基磷酰丙酸和有机胺的缩合反应

将1,6 -二氨基己烷(5.81 g, 0.05 mol)和乙醇(200 ml)加入到一个500 ml并配备回流冷凝器、温度计和磁力搅拌器的三颈烧瓶中。将所得的反应混合溶液温度降至0 ~ 5 ℃,并在该温度下剧烈搅拌反应大约0.5 h。然后在反应混合物中加入3-羟基苯基磷酰丙酸(10.70 g, 0.05 mol),将得到的溶液加热到70°C并在该温度下搅拌反应大约4小时。反应结束后将反应混合物直接经过真空过滤,用乙醇清洗滤饼三次并在45°C的真空烘箱中干燥所得的产品4小时即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

由于其化学活性和结构的特殊性,3-羟基苯基磷酰丙酸可以作为高分子工业生产中的化工原料,用于合成聚合物或改性聚合物的前体。有文献报道了3-羟基苯基磷酰丙酸可用于多种工业树脂的结构改造,通过其与有机胺的缩合反应可以有效地改变树脂的结构,增强其性能或改善其应用特性。例如该物质可用于聚酰胺俗称尼龙(PA)的改性研究和生产工业,聚酰胺俗称尼龙(PA)是分子主链上含有重复酰胺基团(-NHCO-)的热塑性树脂总称,它可用作工业阻燃剂。

参考文献

[1] Sun, Ling; et al New Journal of Chemistry (2020), 44(18), 7386-7394.

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