3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的应用及制备研究

2024/3/25 9:12:14 作者:飞斯

背景及概述

3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠(CHPS-Na)分子结构中既含有活性较强卤原子和羟基,又含有亲水性的磺酸盐基团,其中卤素原子容易发生取代、消去反应,是合成高聚物工业中重要的功能单体,也可用作有机化工中间体,是比较重要的多功能性物质。

用途

3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠是合成高聚物工业中重要的功能单体,也可用作有机化工中间体,用于制备表面活性剂,改性淀粉,钻井液降失水材料,精神类药物原料药等多种产品。3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠是一种含羟基和磺酸钠基的氯代烷,它与酰胺发生烷基化反应可以制得含磺酸基的两性表面活性剂,研究结果表明含磺基的两性表面活性剂是一种耐温耐盐的,活性很高的表面活性剂。在碱性条件下,3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠可与淀粉发生醚化反应而制得含磺酸基的淀粉衍生物2-羟基-3-磺酸钠基丙基淀粉醚,这种含磺酸基的淀粉衍生物是一种性能优异的钻井液降失水材料。

制备

现有的3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠大多通过亚硫酸氢钠、水和环氧氯丙烷在碱性催化剂的作用下反应而成,其反应时间长,反应产物收率较低且纯度也不高,而产品的纯度往往影响下游产品的制备及性能。同时反应过程中还会产生大量的反应废液,浪费资源、污染环境。

图1 3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的合成反应式.png

图1 3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的合成反应式

一种3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠的制备方法[1],其特征在于:将蒸馏水、四丁基溴化铵(TBAB)和亚硫酸氢钠混合后加热至一定温度,然后滴加环氧氯丙烷(ECH),待环氧氯丙烷滴加完毕,在该温度下保温一定时间,反应结束后,冰水浴冷却至10℃以下,结晶,真空抽滤,分离出固体物,回收溶剂。固体物用乙醇洗涤两次,干燥,得到白色粉末状固体(粗品);将上述粗产品用蒸馏水进行重结晶,得到白色晶体3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠,将反应母液或重结晶母液回收;其中,四丁基溴化铵的质量是环氧氯丙烷质量的3%-8%,亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷摩尔比为1.05-1.30,蒸馏水和亚硫酸氢钠的摩尔比为9-11,滴加时间为0.75-2.5h,反应时间为0.75-2.5h,反应温度为80-90℃。

参考文献

[1]CN105585513A

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