喹啉别称苯并吡啶、氮杂萘,是一种杂环芳香性有机化合物,它是一种具有强烈臭味的无色吸湿性液体。如果喹啉暴露在光下,会慢慢变成淡黄色,进一步变成棕色。
化学性质
喹啉遇明火、高热可燃,与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
喹啉呈弱碱性(20℃ pΚa 4.85),能溶于酸而成盐,其苦味酸盐熔点203~204℃。其能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成二氢喹啉和四氢喹啉。
用途
喹啉被用以合成染料、羟氯喹和烟酸,也同样被用作树脂和萜烯的溶剂,喹啉最主要的用途是生产其他的特种化学品。
根据一份2005年发表的报告指出,喹啉每年的产量大约为4吨。[6]它的主要用途是作为8-羟基喹啉的前驱体,后者是一种多用途的螯合剂和杀虫剂前驱体。
喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驱体,喹啉氧化后得到喹啉酸(吡啶-2,4-二甲酸),一种商品名为“Assert”的除草剂前驱体。
在乙酸存在时可以用硼氢化钠还原喹啉来合成1-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉(Kairoline M)。
喹啉有数种抗疟疾衍生物,包括奎宁、氯喹、阿莫地喹和伯氨喹。
喹啉可通过多种催化系统对映选择性地催化还原为四氢喹啉。
毒性
喹啉是有毒性的,短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀,也可能导致头昏和恶心。大鼠动物实验指出,经口或注射的喹啉暴露可能导致肝脏肿瘤或淋巴瘤。