喹啉

喹啉也叫做苯并吡啶、氮杂萘，为吡啶与苯并联的化合物，是一个杂环芳香性有机化合物。常温下为具有强烈臭味的无色吸湿性液体，暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色，分子式是C9H7N，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等很多有机溶剂，有两种并合方式,分别称为喹啉和异喹啉。它们存在于煤焦油和骨焦油内，由煤焦油制得的粗喹啉含有约4％的异喹啉。异喹啉的熔点26.5℃，沸点242.2℃(743毫米汞柱)，密度1.0986g／cm3（20℃），其气味与喹啉完全不同。二者都具有碱性，异喹啉比喹啉碱性更强，都可以与强酸生成盐，如苦味酸盐和重铬酸盐；与卤代烷形成四级铵盐等，喹啉的芳香性很强,苯环部分容易在5,8两位上发生亲电取代反应，例如在硝化或磺化时，产生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶环部分稳定，在氧化时，苯环被破坏，而吡啶环不变。喹啉的红外光谱在3.27微米外有一个与1-甲基萘相似的吸收峰，异喹啉与萘的红外吸收很相似。异喹啉的性质与喹啉近似，硝化和磺化在苯环的5位上发生，亲核反应则在1位上发生，如与氨基钠反应，生成1-氨基异喹啉，而喹啉在2位上氨基化。工业上常用喹啉的酸性硫酸盐溶于乙醇，而异喹啉的酸性硫酸盐则不溶的性质来分离。

喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。喹啉是1834年从煤焦油中分离得到的一种苯并吡啶类杂环化合物。数年后，该化合物又被发现是辛可胺的一种热解产物。喹啉也被称为1-氮杂萘、1-苯并吡啶或苯并[b]吡啶，是一种具有香甜气味的无色高沸点液体化合物。其名称来源于从金鸡纳树皮中分离得到的抗疟疾药物—奎宁(Quinine)，而“奎宁”则是由西班牙语音译南美当地语言中金鸡纳树皮的名称Quina演变而来。喹啉结构广泛存在于各种具有重要生物活性的天然产物分子结构中。其中金鸡纳生物碱Quinine和Quinidine以及其它从芸香科植物中分离得到的生物碱是重要的一类含喹啉结构的天然产物。例如:Toddaquinoline是从药用植物Toddalia asiatica中分离得到的一种生物碱，对肝癌细胞增生及肝癌细胞去氧核糖核酸合成具有抑制作用。Y-Fagarine是从植物 Glycosmis arborea中分离得到的一种生物碱，是针对化学致癌的一种保护剂，并对鼠白血病肿瘤P-288细胞系表现出有效的细胞毒性。

另一类含喹啉结构的重要生物碱是吡咯并喹啉类生物碱。喜树碱(Camptothecin)是其中最具代表性的例子。该化合物是1966年从中国特有植物喜树(Camptotheca acuminate)中分离得到的一种生物碱，具有显著的抗肿瘤活性。近年来，喜树碱又被证明具有明显的抗逆转录活性，因此可能为艾滋病提供一种新的化学治疗途径。Cryptotackieine 是 1996年从西非的灌木Cryptolepis sanguinolenta中提取得到的一种生物碱，具有显著的抗疟活性。无色液体。熔点-15.6℃，沸点238.05℃，114℃（2.27kPa），相对密度1.0929（20/4℃），折光率1.62683。闪点101℃，能与醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于热水，难溶于冷水。具吸湿性，能从空气中吸收水分，至含水22%，能随水蒸气挥发。具有弱碱性。喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。制作强心剂，还可用做于酸、溶剂、防腐剂等；医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物；印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素；橡胶行业用于制促进剂；农业方面用于制作8-羟基喹啉酮等农药。1、喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉酮等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。 2、用作有机合成试剂、碱性缩合剂和溶剂。 3、用作分析试剂、溶剂，也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。 4、制作强心剂，还可用做于酸、溶剂、防腐剂等；医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物；印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素；橡胶行业用于制促进剂；农业方面用于制作8-羟基喹啉铜等农药。溶剂。测定矿物的折光率。分离钒酸盐及砷酸盐。检定木质素。显微结晶方法测定砷酸。锆、钍、铈、镧、钕和镨的沉淀剂。测试铋、锑、镍、铼、钛、铂、钯、铱、锇和金等。有机合成。染料制造。医药抗疟药。标本防腐。喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤，得到硫酸喹啉盐基溶液，用蒸气蒸去除中性油等杂质，再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后，用高产蒸馏塔精馏，切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理，冷却后过滤，即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后，产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶，可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂（如硝基苯）一起加热，经环化脱氢而生成喹啉。有毒物品高毒口服- 大鼠 LD50: 331 毫克/ 公斤皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 轻度; 眼- 兔子 250 微克 重度与空气混合可爆明火可燃; 高热分解有毒的氧化氮气体库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放干粉、泡沫、二氧化碳、砂土、雾状水。