喹啉类化合物

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物,均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法,其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热,即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛,与苯胺发生加成反应。因此,使用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法,有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。
喹啉类化合物是指喹啉及其同系物,系含氮(杂)双环芳烃。喹啉类化合物俗称重吡啶,与吡啶碱一起统称焦油碱,是高温煤焦油加工的一种碱性产品,主要有喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉类化合物集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中。在煤焦油中喹啉类化合物的含量约为0.3~0.5%。喹啉类化合物均具有特殊气味,暴露在空气中或阳光下时色泽逐渐变深。
喹啉类化合物可用于制取医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂和化学试剂等。喹啉在医药上主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系三大类药物。烟酸系药物有烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉系可用于制造医治阿米巴虫病用药和创伤消毒剂,以及防霉剂和纺织助剂等;伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁则是合成的治疟疾特效药。异喹啉可用于制造杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂和测定稀有金属用的化学试剂。甲基喹啉可用于制造彩色胶片增感剂和染料,还可作为溶剂、浸渍剂、腐蚀抑制剂、奎宁系药物和杀虫剂等。喹啉类化合物的提取工艺见重吡啶精制。
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1-羟基异喹啉8-羟基喹啉-5-磺酸异喹啉-N-氧化物6-氟-2-甲基喹啉2-氯-3-喹啉甲醛2-甲基-6-喹啉羧酸5-硝基喹啉3-喹啉甲醛6-甲氧基异喹啉5,6,7,8-四氢喹啉4-氯-3-硝基喹啉5-异喹啉磺酸7,8-苯并喹啉6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮8-氨基喹哪啶3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮2-肼喹啉6-氨基喹啉2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸喹啉-6-羧酸6-甲氧基-2-甲基喹啉4-羟基-2-甲基吲哚4-羟基喹唑啉4-羟基-8-氟喹啉5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐8-氨基喹啉4-氯-2-(三氟甲基)喹啉7-氯喹哪啶8-溴异喹啉4-甲基-2-氯-喹啉3-氨基喹啉5-硝基-8-羟基喹啉2-氨基-3-(1,2-二氢-2-氧喹啉-4-基)丙酸8-溴喹啉6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮6-羟基喹啉溴甲基喹啉酮7-氯-4-羟基喹啉7-羟基喹啉2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛6-氯喹啉喹啉-3-羧酸2-甲基喹喔啉2-羟基喹啉喹哪啶酸4-溴异喹啉5,7-二氯-8-羟基喹啉喹啉-8-硼酸3-溴喹啉喹碘方异喹啉-3-甲酸甲酯5-羟基异喹啉5-硝基异喹啉2,6-二甲基喹啉3-羟基异喹啉6-氨基喹喔啉1-氯异喹啉4-氯喹啉8-氯喹啉2-羟基喹啉-4-羧酸4-硝基喹啉-N-氧化物4-氯-7-甲氧基喹啉1-甲基异喹啉7-甲基喹啉喹啉-2-甲醛3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮5-氨基喹啉2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉2,4-二氯喹唑啉6-溴喹啉-2-酮7-氟-2-甲基喹啉4,8-二羟基喹啉-2-甲酸2,3-二羟基喹喔啉8-巯基喹啉盐酸盐6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮7-溴喹啉喹啉-4-羧酸6-溴喹啉2,4-二甲基喹啉6-溴-4-氯喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮1-氰基异喹啉4-溴喹啉4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉8-(三氟甲基)喹啉-4-醇4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉喹啉-3-硼酸4-甲基喹啉喹啉六硝基癸啉4-氯-8-(三氟甲基)喹啉4-羟基喹啉十氢喹啉2-羟基-4-甲基喹啉2,2'-联喹啉4-氯-6-氟喹啉2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉6-溴-2-氯喹啉4-氨基-2-甲基可尼汀2-氯喹林-4-羧酸7-羟基异喹啉2-氯甲基喹啉盐酸盐5,7-二溴-8-羟基喹啉6-溴异喹啉2,4-二羟基喹啉2-氯喹啉2-溴喹啉3-甲基喹啉2,4-喹唑啉二酮8-硝基喹啉4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉喹喔啉8-氨基异喹啉5-溴异喹啉5,7-二氯-8-羟基喹哪啶8-喹啉甲酸6-溴-4-羟基喹啉6-喹啉羧酸甲酯4-喹啉甲醛6-甲氧基喹啉8-羟基喹啉硫酸盐1,2,3,4-四氢喹啉2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉2,8-喹啉二醇8-羟基喹啉-N-氧化物异喹啉羧酸8-甲基喹啉4-氯苯乙胺2-氨基喹啉6-溴-2-甲基喹啉4-氯-7-三氟甲基喹啉5-羟基喹啉6-羟基-2(1H)-喹啉酮4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸8-羟基喹啉-2-羧酸4-氯-6-甲氧基喹啉6-碘喹啉1,2,3,4-四氢异喹啉 盐酸盐6-氟-4-氢-2-甲基喹啉3-羟基喹啉5-氯喹啉4-氨基喹啉7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉4,8-二氯喹啉6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯4-氯喹哪啶 4-氨基甲基喹啉盐酸盐2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99%4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯解毒喹4-羟基-6-氯喹唑啉7-喹啉甲醛7-溴-1-氯异喹啉喹啉-8-磺酸6-氨基-2-甲基喹啉6-异丙基喹啉4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)3-氰基异喹啉5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉6-氟-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯6-溴-4-羟基喹唑啉5,7-二氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉8-氯喹哪啶4-羟基-N-甲基-2-喹啉N-苄基氯化辛可宁丁4-三氟甲基-2-羟基喹啉3-硝基-4-羟基喹啉3-氯异喹啉8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉6-氯-2-甲基喹啉6-甲基异喹啉7-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛2-苯基喹啉喹啉-N-氧化物喹啉碘乙烷1-氨基异喹啉喹啉-5-甲醛8-羟基喹啉-2-甲醛6-羟基异喹啉6-甲氧基-8-硝基喹啉8-氯异喹啉8-氟喹啉2-氰基喹啉N-乙基碘化喹醛啶3-氰基喹啉6-喹啉乙酸7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉5-氨基-6-硝基喹啉2-甲基-6-硝基喹啉5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯8-溴甲基喹啉2,4-二氨基-5-氟喹唑啉奎啉盐酸盐5-氟喹啉-4-醇5-氯-8-喹啉丙烯酸2-氨基-4-羟基喹啉水合物7-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉2-氨基-8-羟基喹啉7-苄氧基-4-氯喹啉2-三氟甲基喹啉6-甲氧基-4-甲基喹啉 8-甲氧基异喹啉2,6-二氯喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯4-羟基喹啉-3-甲酸2-甲基喹啉-6-甲醛7-溴-5-氯-8-羟基喹啉7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉2,4-二羟基喹啉一钠盐水合物8-羟基-喹啉-7-羧酸N-氧化喹啉水合物氢鲲盐酸盐4-羟基-7-甲氧基喹啉-2-酮6-溴-1,3-二氯异喹啉弱金鸡纳碱硫酸1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇7-氨基喹啉2-氯-3-喹啉羧酸6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮5-溴-8-羟基喹啉6-羟基-4-喹唑酮N-异戊基喹啉碘盐辛可尼丁二盐酸盐4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉6,7-二甲氧基异喹啉7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮6-乙氧基-2-甲基喹啉6-甲基-5-硝基喹啉4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉4,6-二氯喹啉4-氯-6-甲基喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯7-溴-1-氨基异喹啉N-苄基奎宁氯8-羟基-7-丙基喹啉联辛可宁酸二钾盐8-乙氧基喹啉-5-磺酸4-羟基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸N-苄基氯化辛可宁8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉)2-溴甲基喹啉N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺5,8-二溴异喹啉5,6,7,8-四氢-2-甲基喹啉7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮6-溴-2-氨基喹啉甲氧甲基喹啉4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯7-喹啉甲酸2-(三溴甲基)喹啉8-羟基异喹啉硫酸辛可尼丁6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉2,3-喹啉二甲酸二甲酯7-氯-4-肼基喹啉7-甲氧基异喹啉7-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 2-氧代-1,2,3,4-四氢-喹啉-6-磺酰氯2-氯-3-喹啉羧酸乙酯3-氯-6-甲氧基异喹啉3-(异喹啉-5-基)丙酸6-溴-2-氯-4-甲基喹啉8-氯-5-甲基喹啉1-氯异喹啉-7-甲醛2,5-DITERTOCTYLHYDROQUINONE3-QUINOLIN-3-YL-ACRYLIC ACID METHYL ESTER7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯5-氟喹啉-8-胺6-Chloro-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One噻唑并[4,5-H]异喹啉-2-胺4-氯-6-氟喹啉-3-羧酸4-溴-3-氨基喹啉D-(+)-二苯甲酰酒石酸(一水物)6-Isoquinolinol, decahydro- (5CI)7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉2-氯-6-甲氧基喹啉1,2,3,4-四氢喹啉-8-胺4-CHLORO-7,8-DIMETHYLQUINOLINE3-氯喹啉-2-酮4-甲氧基喹啉FMOC-3-(2-喹啉基)-DL-ALA-OH7-苄氧基喹啉2-溴-6-氯喹啉4-羟基-3-喹啉羧酸甲酯6-氯-8-甲基喹啉2,7,8-TRIMETHYLQUINOLIN-4-OL2-(喹啉-3-基)乙酸2-(喹啉-4-基)乙腈2-(quinolin-8-yl)acetaldehydeN/A2-氯-4,8-二甲基喹啉4-氯-8-碘喹啉2-Quinolinamine, N,N-dimethyl-6-甲氧基-7-(N-BOC-4-哌啶甲氧基)-4-(2-氟-4-硝基-苯氧基)-喹啉Quinoline, 2-chloro-4-methyl-3-phenyl-4-CHLORO-6,8-DICHLOROQUINOLINE3,7-二氯-8-羟基喹啉4,7-二氯-3-碘喹啉4-甲基-5-喹啉2,3-二羟基喹噁啉2,6-DIMETHYL-4-HYDROXYQUINOLINE4-羟基-7-碘喹啉Quinoline, 5-fluoro-4-methyl- (9CI)4-羟基-6-异丙基喹啉8-Benzoylaminoquinoline4-氯-6,7-二亚甲基二羟喹唑啉2-喹啉乙酸2-(quinolin-5-yl)ethanamine2-(quinolin-6-yl)ethanol5-(bromomethyl)quinoline2-(喹啉-4-基)乙酸乙酯4,6-二羟基喹啉2 - 甲氧基喹啉7-甲基喹啉-2-羧酸2-氯-3-羟基-4-喹啉羧酸8-硝基-4-苯基喹啉二乙基喹啉盐酸喹啉2-苯基-6-甲基喹啉5-乙酰基-2,8-二羟基喹啉5-羟甲基-喹啉-8-醇8-氟-1,2,3,4-四氢喹啉1-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉2-甲基-4-甲氧基喹啉5-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮3-(7-METHYL-QUINOLINE-4-YL)-FURANN/A2-苯基-7-氨基喹啉2-苯基-8-氯喹啉5-溴2-氰基喹啉3-溴-5-硝基喹啉N/A6-喹啉丙醛2-氧代-1,2-二氢喹啉-6-磺酰氯5-氯喹啉-6-醇4-氯喹啉-2-甲酸乙酯(2R,3AR,11AS,12AR,14AR,Z)-2-(2-(4-异丙基噻唑-2-基)-7-甲氧基-8-甲基-4-喹啉氧基)-5-甲基-4,14-二氧-1,2,3,3A,4,5,6,7,8,9,11A,12,12A,13,14,14A-16氢环戊烷并[C]环丙基并[G][1,6]双氮杂十四烷-12A-羧酸乙酯5-氯-8-甲基喹啉-2(1H)-酮(E)7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-quinolin-3-yl]-(3S,5S)-dihydroxyhept-6-enic acid ethyl esterN/A4,7-二氯-2,8-二甲基喹啉2,6-二甲基-4-肼基喹啉5-氯-8-硝基喹啉7-溴喹啉-3-甲酸1,2,3,4-Tetrahydro-4,4-dimethyl-1-phenylquinoline2-氯-3-氰基-8-乙基喹啉2-CYANOQUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID2,3-二氯喹啉6-氨基喹啉-5-甲腈3-甲基喹啉-4-羧酸2-氰基-3-羟基喹啉2,4-二氰基喹啉3-(1H-IMIDAZOL-2-YL)-QUINOLINE7-氯-2,4-二甲基喹啉2-(4-羟苯基)喹啉-4-羧酸2-苯基-4-溴喹啉6-溴-4-氯-8-甲基喹啉7-Bromo-2,8-dimethylquinoline8-氯喹啉-3-甲酸乙酯8-溴-5-氯喹啉6-(BENZYLOXY)-4-CHLOROQUINOLINE2,7-DICHLORO-8-METHYLQUINOLINE2-溴-8-甲基喹啉2-CHLORO-6,8-DIMETHYLQUINOLINEN/A2-羟基喹啉-3-基硼酸8-bromo-5-fluoroquinolin-4-ol8-(4-溴苯基)喹啉8-CHLORO-5,6,7,8-TETRAHYDROQUINOLINE6-溴喹啉盐酸盐3-苄基-6-溴-2-氯喹啉8-氯-6-硝基喹啉2-氯喹啉-5-羧酸3-甲基-7-羟基异喹啉4-氯-8-氰基喹啉2-苯基喹啉-3-醇4-羟基-8-氨基喹啉4-苯基喹啉7-氯-4-羟基-2-甲基喹啉5,8-二氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯4-喹啉丙酸6-FLUORO-2-METHYLQUINOLIN-4(1H)-ONE2,6-DICHLORO-3-PHENYLQUINOLINE(2-溴喹啉-3-基)甲胺21617-16-37-BROMO-3-HYDROXYQUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID8-氯-4-甲基喹啉-2(1H)-酮8-溴-6-甲氧基喹啉2-(喹啉-6-基)丙酸METHYL 4-HYDROXYQUINOLINE-7-CARBOXYLATE4,8-DIBROMO-2-METHYLQUINOLINE6-溴-3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮1,2,3,4-四氢-喹啉-4-胺1-丁基-异喹啉-3-胺N/A7,8-二氯喹啉-5-胺4,6-Dichloro-2-quinolinecarboxylic acid2-碘喹啉4,6-Dibromo-7-methylquinoline4-Bromo-5,8-difluoroquinoline4-Bromo-6-chloro-8-methoxyquinolineN/A2-8-二氯喹唑啉7-羟基喹啉-3-甲醛7-氯-2-苯基喹啉5-碘喹啉喹啉-4-羧酸,6-溴-2-苯基-8-溴-6-三氟甲氧基喹啉6,8-DIMETHYLQUINOLIN-2(1H)-ONE8-溴-6-碘喹啉7,8-Difluoro-4-hydroxyquinoline8-溴喹啉-3-羧酸6-CHLORO-4-HYDROXY-8-METHYLQUINOLINE4-溴-6-氯喹啉2-[3-(R)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯5,12-二氢-2-甲基-喹啉并[2,3-B]吖啶-7,14-二酮2,7-二氯-4-甲基喹啉7-苄氧基-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-喹啉N/A5-羟基喹啉-4(1H)-酮2-苯基喹啉-5-醇8-氯-2-甲基喹啉-5-醇喹啉-6-甲酰胺5-溴-8-(三氟甲基)喹啉ethyl 5-aminoquinoline-3-carboxylate2,4-二氯喹唑啉-6-醇6,8-DIMETHYL-4-HYDROXYQUINOLINEN-甲基喹啉-6-甲胺2-AMINO-6-HYDROXYQUINOLINE2-Quinolinecarboxamide7-Chloro-2-quinolinecarboxamide5,7-二苯基-8-羟基喹啉6-BROMOQUINOLINE-2-CHLORO-3-CARBONITRILE4,6-DICHLORO-8-METHYLQUINOLINE4-AMINO-6-CHLORO-2-METHYLQUINOLINE4-AMINO-6-ETHYLQUINOLINE4-氯-6-乙基喹啉6,8-二甲基3-喹啉羧酸7-溴-2-甲基喹啉3-碘-8-氨基喹啉5-氯-8-甲基喹啉8-异喹啉甲胺二盐酸盐5-(氯甲基)-8-喹啉醇盐酸盐6,8-二氯-4-羟基喹啉2-甲基-4-氯-5-喹啉羧酸4-AMINO-3-METHYLQUINOLINE2-羟基-6-甲氧基喹啉2-溴喹啉-4-羧酸7-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮7-羟基喹啉酮6-溴-8-硝基喹啉喹啉-3-基甲醇6-溴-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯4-AMINO-8-BROMO-2-METHYLQUINOLINE6-溴-2-氯喹啉-3-甲醛2,3,6-三甲基喹啉-4-醇2-氯-7-甲基-3-苯基喹啉7-氨基喹啉-2(1H)-酮(E)-2-(4-Chlorostyryl)quinoline3-Ethyl-8-quinolinol4-CHLORO-8-ETHYLQUINOLINE4-AMINO-6,8-DIMETHYLQUINOLINE3-甲基-4-氯喹啉7-溴-2(1H)-喹啉酮4-AMINO-5,7-DIMETHYLQUINOLINE4-AMINO-8-CHLORO-6-METHYLQUINOLINE6-乙基3-喹啉羧酸4,8-DIMETHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID8-氯-3-碘喹啉4-BROMO-5,8-DICHLOROQUINOLINE5-溴喹啉-2(1H)-酮1-(4-喹啉基)乙醇N/A6-碘-2-甲基喹啉4,6-Dibromo-2,8-dimethylquinoline4,7-Dibromo-6-methylquinoline4-Bromo-6,8-difluoroquinoline5-溴喹啉-8-甲醛8-CHLOROQUINOLINE-2,3-DICARBOXYLIC ACID6-CHLORO-2-METHYL-QUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACID4-氯-6-(三氟甲基)喹啉2-(4-METHYLPHENYL)QUINOLINE2-苯基-5-甲基喹啉2-苯基-7-羟基喹啉6-氯-7-氨基喹啉3-(3-喹啉)丙烯酸3-苯基-4-[3H]喹唑啉酮2-M-Tolyl-quinoline3-溴-6-氨基-8-氯喹啉7-羟基-4-(2-氟-4-硝基苯氧基)喹啉1,4-二氢-4-氧代-6-喹啉甲腈2,4-二氯喹啉-3-胺6-溴-3-甲氧基喹啉6-溴4-羟基异喹啉

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