2-氯-3-氰基吡啶，英文名为2-Chloro-3-cyanopyridine，常温常压下为白色至类白色结晶固体，具有显著的碱性，不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂例如醇类有机溶剂等。2-氯-3-氰基吡啶是一种吡啶类化合物，具有较好的化学转化活性，广泛用作有机合成中间体和医药化学原料，例如该物质可用于药物分子奈韦拉平的制备。
理化性质
2-氯-3-氰基吡啶是一种吡啶类化合物，对氧化剂较为敏感，其结构中的氯原子可在强亲核试剂的进攻下发生脱氯官能团化反应，可用于在其二号位引入一个氨基或者烷基醇单元。而结构中的氰基基团可进行还原反应，水解反应以及和氨基醇的缩合反应，广泛地应用于吡啶类衍生物的制备。
衍生化反应
图1 2-氯-3-氰基吡啶的胺化反应
在干燥的乙中加入碳酸铯(32.5 g, 99 mmol)和N-甲基甲磺酰胺(9.42 g, 86 mmol)，然后往其中加入2-氯-3-氰基吡啶，所得的反应混合物加热至80℃，并在该温度下搅拌反应大约3小时。反应结束后将反应混合物进行冷却处理，然后将其在真空中进行浓缩处理，并在乙酸乙酯和水之间分配。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残留物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，用50%的乙酸乙酯在己烷中洗脱，即可得到目标产物分子 (12.9 g, 85%)。[1]
医药应用
2-氯-3-氰基吡啶是一种吡啶类化合物，主要用作有机合成中间体和医药化学原料。在医药化工生产中该物质可用于药物分子米氮平和奈韦拉平的合成，米氮平商品名为乐活忧（港台）/瑞美隆（中国大陆），是一种去甲肾上腺素和特异性5-羟色胺能抗抑郁药，主要用来治疗抑郁症。奈韦拉平是预防艾滋病的药物尤其是针对HIV-1感染，可用于预防母婴垂直感染，但不建议暴露感染风险之后才用药。
参考文献
[1] Schr?der, Martin; Journal of Medicinal Chemistry, 2023, 66, 837–854.