双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯的合成及用途

2024/5/20 8:31:30 作者:曼尼希

简介

双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯是一种含有三个碳环和两个羧酸基团的有机化合物。其独特的分子结构使其具有一些特殊的化学性质,如较高的稳定性、良好的溶解性和反应活性等。这些性质使得该化合物在多个领域具有潜在的应用价值[1]。

 双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯的性状

双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯的性状

合成

向装有水冷冷凝器、氯化钙干燥管、塞子和磁力搅拌棒的250 mL三颈圆底烧瓶中加入中间体二酸(7.55 g,48.4 mmol)。加入亚硫酰氯(62.0 mL,859 mmol)。将得到的磁力搅拌的悬浮液加热回流12小时。将所得淡黄色溶液冷却至23°C。拆下冷凝器。更换为装有氯化钙干燥管的短路径蒸馏头。通过蒸馏除去过量的亚硫酰氯。使用冰/水浴将装有酰氯的烧瓶冷却至0°C。小心地加入甲醇(100 mL)(内部放热至40°C)。将磁力搅拌的反应混合物加热回流1小时。将反应混合物冷却至23°C。真空浓缩,得到双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯[2]。

用途

在医药领域,双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯展现出了广阔的应用前景。首先,由于其分子结构中的羧酸基团,该化合物可以与生物体内的多种酶和受体发生相互作用,从而具有潜在的药理作用。例如,它可能作为某些疾病的抑制剂或调节剂,通过干扰生物体内的代谢途径或信号传导过程来发挥治疗作用。此外,该化合物还可以作为药物载体或靶向分子,将药物分子准确地输送到病变部位,提高药物的疗效并降低副作用。

在材料科学领域,双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯同样具有重要的应用价值。首先,由于其独特的分子结构和良好的溶解性,该化合物可以作为高分子材料的合成原料,用于制备具有特殊性能的新型材料。例如,通过将该化合物与其他单体共聚或接枝反应,可以制备出具有优异力学性能、热稳定性或光学性能的聚合物材料[2-3]。

参考文献

[1]万晓君,毕增梁,王海慧,等.一种双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯的制备方法:CN201410241169.6[P].

[2]吉景顺.双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯的合成[J].有机化学, 1984, 4(4):283-286.

[3]王永灿.双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸,1-甲酯的合成方法:CN200910220795.6[P].

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