苯甲酰甲酸甲酯的用途和合成方法

2024/5/23 15:35:49 作者:贝克曼

苯甲酰甲酸甲酯是近几年来发展起来的一类新型的光引发剂,具有引发效率高、热稳定性好、低黄变、低气味等优点,在光固化透明产品中的地位尤为突出。苯甲酰甲酸甲酯常用作香料和香精的合成原料,也可用于有机合成中的中间体。

苯嗪草酮是德国拜耳公司20世纪70年代开发的低毒、低残留三嗪类除草剂,可防除多种单、双子叶杂草。在国外苯嗪草酮被广泛应用于甜菜田除草,是一个大吨位的农药品种,在国内也已经开始工业化生产。

目前苯甲酰甲酸甲酯的生产方法采用刺激性特别大的苯甲酰氯和固体氰化钠反应得到苯甲酰腈,然后进一步酸解,酯化得到苯甲酰甲酸甲酯。该工艺路线使用剧毒的氰化钠粉末,生产过程中风险大,并且在酸解的过程中产生大量的酸水,对环境的污染比较重,生产成本也高。

合成方法

(1)在2000升的反应釜中,加入600kg甲醇和240kg苯乙酮,冰水冷却下通入72kg干燥的氯化氢气体,保持在30-35℃通入264kg亚硝酸甲酯,通完后继续在此温度反应2小时,停止反应,蒸出甲醇,得到粗产品,加入400kg甲苯,用10%的氢氧化钠溶液中和,分液得到上层的甲苯溶液,蒸出甲苯得到粗产品,将粗产品进行减压精馏得到2,2-二甲氧基苯乙酮260kg,产率为72.2%。

(2)在1000升的反应釜中,加入180kg2,2-二甲氧基苯乙酮、9kg4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚和400kg氯苯,加热到110℃,通入氯气71kg,在反应过程中有氯化氢和氯甲烷气体放出,气相色谱跟踪反应过程,反应完成后停止通入氯气,冷却,通入氮气以赶走溶液中过量的氯气和氯化氢气体,然后用饱和的碳酸钠溶液洗涤一次,分液,取下层的氯苯溶液减压蒸出氯苯,得到粗产品,减压精馏得到苯甲酰甲酸甲酯142kg,产率为86.6%。

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