介绍
烯丙基羟乙基醚(Allyloxyethanol),也称为2-(2-丙烯氧基)乙醇,是一种无色透明液体,具有特有的刺激性气味。它是一种有机化合物,分子式为C5H10O2,分子量为102.13 g/mol。在常温下相对稳定,但应避免与强氧化剂、强酸和强碱接触,以防分解或聚合反应。它在水和多数有机溶剂中具有较好的溶解性,这使得它在化学合成和工业应用中具有广泛的用途。它主要用于有机合成,尤其是在制备烯丙基醚及其衍生物方面。由于其含有活泼的烯丙基和羟乙基,它可以作为合成中间体参与多种化学反应,如醚化、酯化、聚合反应等。此外,它在合成药物、香料、染料和农药等精细化工产品中也有应用。
图一 烯丙基羟乙基醚
应用
将对甲苯磺酰氯(2.6克,0.014摩尔)分别缓慢加入到适当的2-烷氧基乙醇(环氧乙烷-2-基)甲醇(0.014摩尔)和三乙胺(1.84克,0.018摩尔)二氯甲烷(20毫升)的混合物中,该混合物然后在环境温度下搅拌1小时。过滤沉淀物,用2 M HCl、Na2CO3和水的饱和溶液洗涤有机相,用硫酸镁干燥,然后蒸发溶剂。烯丙基羟乙基醚从比例为5:1的石油醚/乙醚中结晶出来。收益率:97%;Rf: 0.74(乙酸乙酯/石油醚1:1)[1]。
图二 烯丙基羟乙基醚的合成应用
合成
在反应烧瓶中,加入溴丙烯(18.15克,0.15摩尔),加入DMSO(60毫升),将温度降至0℃,加入乙二醇(37.26克,0.6摩尔),DMSO(120毫升),KOH(10.11克,0.18摩尔)和水(30毫升),在此温度下反应1小时后, 在约0℃下减压浓缩,最后通过柱色谱(洗脱剂:聚乙烯∶ea═10∶1)纯化得到烯丙基羟乙基醚(6.30克,25%产率)[2]。
图三 烯丙基羟乙基醚的合成
将AC和乙二醇单烯丙基醚的混合物分散到环己烷中,加入对甲苯磺酸,在N2气氛下回流反应7h,将反应溶液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次,旋转蒸馏除去环己烷,得到油状产物,在室温下放置48h,得到固体产物烯丙基羟乙基醚,其中AC,乙二醇单烯丙基醚,环己烷的摩尔体积比为0.275mol∶0.05[3]。
图四 烯丙基羟乙基醚的合成2
参考文献
[1]Marvanova P ,Padrtova T ,Odehnalova K , et al.Synthesis and Determination of Physicochemical Properties of New 3-(4-Arylpiperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl 4-Alkoxyethoxybenzoates[J].Molecules,2016,21(12):1682-1682.
[2]杨金纬,叶诚浩,夏钢,等.一种非天然氨基酸及其应用、包含其的重组蛋白以及重组蛋白偶联物[P].浙江省:CN202110865364.6,2021-10-26.
[3]徐康茗,胡乔曼,周宏笛.一种扩链剂及其制备方法与应用[P].重庆市:CN202111239699.3,2022-01-18.