(E,E)-2,4-壬二烯醛的合成及应用

2024/5/30 8:26:42 作者:火华

简介

(E,E)-2,4-壬二烯醛,顾名思义,其分子结构中含有两个碳碳双键(烯烃结构)和一个醛基(-CHO)。这两个碳碳双键均为E型构型,即双键上的两个氢原子分别位于碳碳双键的同侧。这种特殊的分子结构使得(E,E)-2,4-壬二烯醛具有独特的物理和化学性质。(E,E)-2,4-壬二烯醛的化学性质主要表现在其烯烃和醛基两部分。由于分子中存在两个碳碳双键,使得(E,E)-2,4-壬二烯醛具有烯烃的典型性质,如加成反应、聚合反应等。同时,醛基的存在也使得(E,E)-2,4-壬二烯醛具有醛类的性质,如缩合反应、氧化反应等。此外,(E,E)-2,4-壬二烯醛还具有一定的稳定性,可以在一定条件下长期保存而不变质[1-2]。

 图1(E,E)-2,4-壬二烯醛的性状

图1(E,E)-2,4-壬二烯醛的性状

合成

在室温下,将IBX(652 mg,2.33 mmol)加入到(2E,4E)-壬-2,4-二烯-1-醇(250 mg,1.79 mmol)在DMSO(2 mL)中的搅拌溶液中。将所得溶液在室温下搅拌12小时。用Et2O(20mL)稀释反应混合物。依次用H2O(5 x 2 mL)和盐水(10 mL)洗涤反应混合物。用Na2SO4干燥反应混合物。真空浓缩反应混合物,得到(E,E)-2,4-壬二烯醛[2]。

应用

香料工业:由于(E,E)-2,4-壬二烯醛具有独特的香气,它被广泛用于香料工业中。它可以作为香精的原料,用于制造各种香水、香薰产品等。其独特的香气能够赋予产品独特的魅力,满足人们对美好生活的追求。

农药工业:(E,E)-2,4-壬二烯醛在农药工业中也具有潜在的应用价值。由于其分子结构中的烯烃和醛基都具有一定的生物活性,因此可以作为农药的活性成分或助剂使用。通过进一步研究其生物活性和作用机制,有望开发出新型、高效、低毒的农药产品。

医药领域:(E,E)-2,4-壬二烯醛在医药领域的应用也备受关注。它可以作为药物合成的前体或中间体使用,用于合成具有特定生物活性的药物分子。此外,(E,E)-2,4-壬二烯醛还可以作为药物载体或缓释剂使用,用于改善药物的溶解性和稳定性等[1-3]。

参考文献

[1]徐良,步平.天然香料(E,E)-2,4-壬二烯醛的研制[J].香料香精化妆品, 1994.

[2]三宅裕树,金生刚,渡部友博.(E,E)-2,4-壬二烯醛的制备法:201910465202[P][2024-05-24].

[3]鲁源,陈朝军,马庄,等.(E,E)-2,4-壬二烯醛的合成[J].化学试剂, 2006, 28(001):41-42.

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