(S)-(+)-4-戊烯-2-醇的醚化反应

(S)-(+)-4-戊烯-2-醇，英文名为(S)-4-Pentene-2-ol，常温常压下为无色至浅黄色液体，在水中有一定的溶解性并且易溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和醚类有机溶剂。(S)-(+)-4-戊烯-2-醇是一种手性高烯丙醇类化合物，其结构中的双键单元和羟基基团具有丰富的化学转化路径，在手性有机合成领域中有较好的应用。

化学性质

(S)-(+)-4-戊烯-2-醇是一种手性醇类化合物，其结构中的双键单元可进行多样的化学转化路径，它可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应，也可以在金属催化的作用下发生硼氢化反应。(S)-(+)-4-戊烯-2-醇可在碱性条件下和酸酐类化合物发生酯化反应，可用于酯类衍生物的制备。该物质也可以和氯硅烷类化合物发生醚化反应，得到相应的硅醚衍生物。

醚化反应

图1 (S)-(+)-4-戊烯-2-醇的醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将(S)-(+)-4-戊烯-2-醇(172 mg)的加入到干燥的N,N-二甲基甲酰胺 (4 mL)中，所得的反应混合物在氮气气氛下冷却在0 °C，往上述反应混合物中加入NaH (矿物油中分散60%，120 mg, 3 mmol)。所得的反应混合物在0 °C下搅拌反应大约0.5小时后，再往上述反应混合物中缓慢地加入苄溴(513 mg)。将所得的反应混合物恢复至室温，将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后将所得的反应混合物冷却至0°C，用水(30毫升)将混合物淬灭。用乙醚(3 × 15 mL)萃取反应混合物，然后依次用LiCl (1 × 50ml 5% w/v的水溶液)和盐水(1 × 50ml)洗涤组合有机相。将各层分离并用乙酸乙酯 (2X)萃取水层两次。将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的残余物通过硅胶层析纯化，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Ma, Xiang; et al Organic Letters,2016,18,4226-4229.