5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑,常温常压下为淡黄色固体粉末,是一种吲唑类化合物,它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括二氯甲烷,氯仿,乙酸乙酯等。5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑的化学结构中含有一个可多功能转化的硼酸酯单元,表现出优异的化学转化活性,它可在过渡金属的催化作用下进行芳基化,氧化以及胺化反应,在吲唑类功能有机分子的合成中有一定的应用。
化学性质
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸酯单元和吲唑环上的氮原子,有研究报道该硼酸酯可在金属钯的催化作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应,可用于在吲唑上引入一个芳基单元。此外,该物质结构中的硼酸酯单元可在常见的氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的羟基化衍生物。
合成方法
图1 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑的合成方法
将5-溴-1H-吲哚唑(3.00 g, 15.2 mmol)、联硼酸频哪醇酯(5.80 g, 22.8 mmol)、PdCl2(dppf) (1.24 g, 1.52 mmol)、KOAc (7.47 g, 76 mmol)混合于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 (38 mL)中,然后将所得的反应混合物加热至90℃并在该温度下搅拌反应大约4 h。反应结束后将反应混合冷却至室温,并将其在真空下进行浓缩处理。将所得的残余物通过硅藻土过滤处理,将各层分离并用乙酸乙酯 (2X)萃取水层两次。将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的残余物通过硅胶层析纯化,即可得到目标产物分子5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑。[1]
化学应用
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑在吲唑类有机分子的合成中发挥着重要作用,其硼酸酯单元和吲唑环上的活性位点为构建复杂有机分子提供了有力的化学工具。
参考文献
[1] Wang, Hui-Ling; et al, United States Patent, Patent Number:WO2012078777.