简介
2-甲基吡啶硼烷的化学式为C6H10BN，分子中包含了吡啶环和甲基基团，并与硼原子相连。这种化合物通常呈现出无色或淡黄色的液体状态，具有一定的挥发性。其分子结构中的吡啶环和甲基基团赋予了它独特的化学性质。在化学性质方面，2-甲基吡啶硼烷具有较高的反应活性。由于其分子中含有硼原子，因此它可以与多种试剂发生反应，如卤代烃、醇、酸等。此外，2-甲基吡啶硼烷还具有一定的还原性，可以在一定条件下参与还原反应[1-2]。
图12-甲基吡啶硼烷的性状
合成
在0°C和Ar气氛下，通过注射器将苯甲酸（1.220 g，10 mmol）的THF（7.5 mL）溶液逐滴添加到NaBH4（380 mg，10 mmol）的THF（7.5mL）悬浮液中。在0°C下搅拌反应混合物1小时。将反应混合物加热至40°C。将α-吡啶（930 mg，10 mmol）分份加入混合物中。在40°C下搅拌反应混合物5小时。将反应混合物倒入冷水（5 mL）中。在真空中除去混合物的挥发性成分（THF）。用AcOEt（7.5 mL×2）提取所得混合物。用0.5M柠檬酸水溶液（2mL×2）和10%NaCl水溶液（2 mL×2）洗涤合并的提取物。用Na2SO4（1g）干燥合并的提取物。通过过滤除去Na2SO4。将滤液真空浓缩，得到α-Pic-BH3。净化残留物。通过硅胶柱色谱法（SiO2:30g，AcOEt）获得材料，得到产物2-甲基吡啶硼烷[2]。
用途
2-甲基吡啶硼烷在有机合成中具有广泛的应用。由于其分子中含有活泼的硼原子和吡啶环结构，因此它可以作为重要的有机合成中间体，参与多种化学反应。例如，它可以与卤代烃发生取代反应，生成新的有机化合物；也可以与醇、酸等发生酯化反应或缩合反应，制备具有特定功能的有机分子。
在材料科学领域，2-甲基吡啶硼烷也具有一定的应用价值。由于其独特的分子结构和化学性质，它可以作为制备新型材料的原料或添加剂。例如，它可以用于制备高性能的聚合物材料、功能性涂层等；也可以作为催化剂的配体或助催化剂，提高催化反应的活性和选择性。
在药物研发领域，2-甲基吡啶硼烷同样展现出广阔的应用前景。由于其分子中的吡啶环结构具有一定的生物活性，因此它可以作为药物分子的骨架或活性基团，参与药物的合成和修饰[1-3]。
参考文献
[1]拉哈克,沃洛尔.使用2-甲基吡啶硼烷作为还原剂还原胺化和分析糖类:CN 201080053819[P][2024-05-27].
[2]陈强,陈伟,王玲,等.一种2-甲基吡啶硼烷的制备工艺:CN201610460719.2[P].
[3]张庆文,许艳艳,时惠麟.2-甲基吡啶硼烷的合成[J].中国医药工业杂志, 2006, 37(10):2.