(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯的合成及用途

2024/6/7 13:22:17 作者:曼尼希

简介

(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯的化学名称相当复杂,但从中我们可以解读出它的基本结构和特征。这种化合物主要由两部分组成:联萘骨架和两侧的2,4,6-三异丙基苯基基团,它们通过磷酸氢酯键相连。联萘作为一种特殊的双环芳烃,具有独特的空间构型和光学性质,而2,4,6-三异丙基苯基则为其提供了丰富的立体结构和疏水性。这种结构使得该化合物在溶液中具有独特的溶解性和稳定性[1]。

 图1(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯的性状

图1(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯的性状

合成

将反应物(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)(500 mg,0.724 nmol,1当量)装入具有回流冷凝器、Ar入口和玻璃塞的10 mL双颈烧瓶中,并在氩气下放置。随后加入吡啶(1.5 ml),然后加入POCl3(198μl,333 mg,2.172 nmol,3当量)。将所得混合物回流14小时。使反应达到室温,然后加入水(1.5ml)。将所得浆液加热回流并水解3小时。在室温下达到反应,并加入5 ml CH2Cl2。用1M HCl(3×5ml)彻底洗涤得到的有机相。在MgSO4上干燥得到的有机层,并从MeCN中重结晶得到标题化合物(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯[2]。

用途

(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯具有许多独特的性质,这使得它在许多领域都具有潜在的应用价值。首先,它具有很强的手性识别能力和光学活性,这使得它在手性分离和光学传感器等领域具有广泛的应用前景。其次,由于它含有丰富的立体结构和疏水性基团,因此它在有机溶剂中具有很好的溶解性和稳定性,这使得它在有机合成和催化反应等领域也具有潜在的应用价值。此外,该化合物还具有一些特殊的生物活性,如抗肿瘤、抗菌等,这使得它在医药领域也具有一定的研究价值[1-2]。

参考文献

[1]刘国华,薛允宁.(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯的晶体结构[C]//上海市化学化工学会学术年会.2006.

[2]屈凤波,杨菲菲,张欣,等.(R)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯的合成[J].应用化工, 2017.

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