4-异恶唑硼酸 PINACOL ESTER，常温常压下为白色至类白色固体粉末，是一种异恶唑类化合物，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等。4-异恶唑硼酸 PINACOL ESTER是一种杂环硼酸酯类化合物，具有丰富化学反应活性，主要用作有机合成中间体和农药工业生产原料，可与用于异恶唑类和苯乙腈类有机功能分子的结构修饰与合成。
理化性质
4-异恶唑硼酸 PINACOL ESTER的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸酯单元，该硼酸酯可在过渡金属钯的催化作用下和芳基卤化合物发生偶联反应，也可以在金属铜的催化作用下和有机胺或者酚类化合物发生Cham-Lan偶联反应。值得说明的是4-异恶唑硼酸 PINACOL ESTER结构中的异恶唑单元容易在碱性条件下发生开环反应，有文献报道它可参与偶联-开环的串联反应，可应用于苯乙腈类化合物的制备。
偶联反应
图1 4-异恶唑硼酸 PINACOL ESTER的偶联反应
向一个干燥的反应烧瓶中加入4-异恶唑硼酸 PINACOL ESTER (80.0 mg, 0.410 mmol, 1.2eq)、DMSO (2.42 mL, 0.034 mmol, 0.1 M)、氟化钾(60.0 mg, 1.026 mmol,)、水(1.02 mL, 1.026 mmol)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5分钟后，在氩气气氛下的超声波浴中加入脱气PdCl2dppf (14.0 mg, 0.017 mmol, 10 mol%)。密封小瓶并将其在130°C的铝块中加热搅拌反应大约16小时，反应结束后将粗反应混合物冷却至室温，然后将粗反应混合物在硅藻土上进行过滤处理，往所得的溶液中加入NaCl(饱和溶液，25ml)，然后用乙酸乙酯(5 ×25 mL)进行萃取，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
4-异恶唑硼酸 PINACOL ESTER因其丰富的化学反应活性在有机合成基础研究领域中有一定的应用。4-异恶唑硼酸 PINACOL ESTER具有异恶唑单元，这种结构在碱性条件下易于发生开环反应，这种反应活性使得它在有机合成中具有重要的应用价值尤其是作为偶联反应的底物或中间体。
参考文献
[1] Velcicky, Juraj; Journal of the American Chemical Society,2011,133,6948-6951.