1,3-二甲基-4-氟苯的脱氟偶联反应

2024/6/19 13:28:08 作者:流风

1,3-二甲基-4-氟苯,英文名为1,3-Dimethyl-4-fluorobenzene,常温常压下为无色透明液体,具有优异的化学稳定性,难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。1,3-二甲基-4-氟苯是一种氟苯衍生物,它在有机合成领域中主要用作有机合成基础原料和低极性有机溶剂,在基础化学研究和氟代苯甲酸类功能有机分子的合成中有较好的应用。

化学性质

1,3-二甲基-4-氟苯的化学性质稳定,一般情况下都不容易发生各类化学反应,但是该物质结构中的甲基单元可在强氧化剂的作用下转变为相应的苯甲酸类物质。有文献报道1,3-二甲基-4-氟苯结构中的氟原子可在有机催化剂的作用下和吡咯类物质发生偶联反应。

脱氟偶联反应

1,3-二甲基-4-氟苯的脱氟偶联反应

图1 1,3-二甲基-4-氟苯的脱氟偶联反应

在一个充满氮气的手套箱中将1,3-二甲基-4-氟苯(0.1 mmol)、1-甲基- 1H -吡咯(5.0 mmol)、催化剂N-杂环碳烯(10 mol%, 2.8 mg)和叔丁醇钾 (0.5 mmol, 56 mg)依次加入10 mL干燥管中。然后在混合物中加入DMSO (1.0 mL),合上药瓶并把小瓶从手套箱里拿出来。所得的反应混合物在蓝色LED (Kelo-AO100S)照射下搅拌反应大约14小时,玻璃管与光源的距离为2cm,使用风扇将反应温度保持在55℃左右。通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将反应混合物冷却至室温并将其在减压下进行浓缩以除去溶剂,所得的残余物直接通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子(石油醚:乙酸乙酯= 100:1)。[1]

化学应用

1,3-二甲基-4-氟苯作为一种化学性质稳定且在特定条件下能发生有针对性转化的化合物,在有机合成和化学研究中具有广泛的应用前景。该物质作为溶剂和原料的双重角色使其在现代有机化学领域中扮演着重要的角色。作为氟代苯衍生物,它可以作为合成其他氟代苯甲酸类功能有机分子的出发物,用于合成具有特定化学性质和生物活性的化合物。

参考文献

[1] Sheng, He; Angewandte Chemie International Edition,2023,62,e20221846.

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