介绍
2-氯-3-甲氧基吡啶是一种含有吡啶环的有机化合物，其化学式为C6H6ClNO。它具有以下结构特点：一个吡啶环，这是一种含有六个碳原子和四个氮原子的环状结构。在吡啶环的2位（即第二个碳原子）上有一个氯原子（-Cl）。在吡啶环的3位（即第三个碳原子）上有一个甲氧基（-OCH3）。它在化学合成、药物化学或作为某些化合物的中间体中有所应用。
图一 2-氯-3-甲氧基吡啶
合成
向三颈烧瓶中加入2-氯-3-羟基吡啶（5.0克，39.0毫摩尔）、N，N-二甲基甲酰胺（60毫升）；甲醇钠（2.30克，43.0毫摩尔）。将反应物在室温下搅拌20分钟。将甲基碘（8.20g，58.0mmol）加入冰浴中并在室温下搅拌40分钟。加入水（120mL）并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取；合并有机相，用水（100mL×2）和盐水（100mL）洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。将滤液旋转干燥，得到黄色液体，2-氯-3-甲氧基吡啶（5.58g，39.0mmol，100%）[1]。
图二 2-氯-3-甲氧基吡啶的合成
（1） 将10.91克（0.1摩尔）3-甲氧基吡啶溶解在121.53克（含1.0摩尔氯化氢）30.0%盐酸中，在搅拌下，将温度控制在0-15°C，并滴加11.83克25.0%锰酸钾溶液。滴加完成后，将反应温度控制在0-15°C，进行反应体系的氯化反应。在反应过程中，定期取样并用高效液相色谱法进行检测。当检测到反应体系中2-氯-3-甲氧基吡啶的质量占反应体系中有机物总质量的80.5%时，通过加入11.36g（0.06mol）氯化亚锡终止反应，得到含有2-氯-3-乙氧基吡啶；（2） 向反应混合物中加入71.8g二氯甲烷，搅拌并萃取混合物2小时。将混合物静置1小时，取出有机相并冷却至-15°C至-5°C。从有机相中提取并分析固体。所得10.20g固体为2-氯-3-甲氧基吡啶。经计算，产率为71%。经测定，其主要含量为98.0%[2]。
图三 2-氯-3-甲氧基吡啶的合成2
参考文献
[1]马敬祥.一种2,5,6#三甲氧基#3#吡啶甲酸的合成方法[P].上海:CN201710351572.8,2017-10-24.
[2]鞠有国,赵奔腾,王泽武,等.一种卤代含氮不饱和环烃的制备方法[P].山东:CN201711391182.X,2018-04-24.