2-氯-3-甲氧基吡啶的合成

2024/6/21 15:08:38 作者:电离式

介绍

2-氯-3-甲氧基吡啶是一种含有吡啶环的有机化合物,其化学式为C6H6ClNO。它具有以下结构特点:一个吡啶环,这是一种含有六个碳原子和四个氮原子的环状结构。在吡啶环的2位(即第二个碳原子)上有一个氯原子(-Cl)。在吡啶环的3位(即第三个碳原子)上有一个甲氧基(-OCH3)。它在化学合成、药物化学或作为某些化合物的中间体中有所应用。

2-氯-3-甲氧基吡啶.jpg

图一 2-氯-3-甲氧基吡啶

合成

向三颈烧瓶中加入2-氯-3-羟基吡啶(5.0克,39.0毫摩尔)、N,N-二甲基甲酰胺(60毫升);甲醇钠(2.30克,43.0毫摩尔)。将反应物在室温下搅拌20分钟。将甲基碘(8.20g,58.0mmol)加入冰浴中并在室温下搅拌40分钟。加入水(120mL)并用乙酸乙酯(100mL×3)萃取;合并有机相,用水(100mL×2)和盐水(100mL)洗涤,用硫酸钠干燥并过滤。将滤液旋转干燥,得到黄色液体,2-氯-3-甲氧基吡啶(5.58g,39.0mmol,100%)[1]。

2-氯-3-甲氧基吡啶的合成.png

图二 2-氯-3-甲氧基吡啶的合成

(1) 将10.91克(0.1摩尔)3-甲氧基吡啶溶解在121.53克(含1.0摩尔氯化氢)30.0%盐酸中,在搅拌下,将温度控制在0-15°C,并滴加11.83克25.0%锰酸钾溶液。滴加完成后,将反应温度控制在0-15°C,进行反应体系的氯化反应。在反应过程中,定期取样并用高效液相色谱法进行检测。当检测到反应体系中2-氯-3-甲氧基吡啶的质量占反应体系中有机物总质量的80.5%时,通过加入11.36g(0.06mol)氯化亚锡终止反应,得到含有2-氯-3-乙氧基吡啶;(2) 向反应混合物中加入71.8g二氯甲烷,搅拌并萃取混合物2小时。将混合物静置1小时,取出有机相并冷却至-15°C至-5°C。从有机相中提取并分析固体。所得10.20g固体为2-氯-3-甲氧基吡啶。经计算,产率为71%。经测定,其主要含量为98.0%[2]。

2-氯-3-甲氧基吡啶的合成2.png

图三 2-氯-3-甲氧基吡啶的合成2

参考文献

[1]马敬祥.一种2,5,6#三甲氧基#3#吡啶甲酸的合成方法[P].上海:CN201710351572.8,2017-10-24.

[2]鞠有国,赵奔腾,王泽武,等.一种卤代含氮不饱和环烃的制备方法[P].山东:CN201711391182.X,2018-04-24.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:36 0

欢迎您浏览更多关于2-氯-3-甲氧基吡啶的相关新闻资讯信息