4-氟-2-甲氧基苯酚的硅醚化反应

2024/6/21 15:15:22 作者:流风

4-氟-2-甲氧基苯酚,英文名为4-Fluoro-2-methoxyphenol,常温常压下为浅黄色透明液体,具有显著的酸性,它在水和低极性有机溶剂中的溶解性较差但是易溶于N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亚砜等有机溶剂。4-氟-2-甲氧基苯酚是一种苯酚衍生物,具有苯酚类物质的通用理化性质,可在碱性条件下和氯硅烷发生化学反应得到硅醚化的衍生物,主要用作化学合成中间体和农药化学基础原料,在氟代苯酚类农药分子的合成中有一定的应用。

理化性质

4-氟-2-甲氧基苯酚结构中的酚羟基表现出较强的酸性,它可在中强碱的作用下转变为相应的苯酚氧负离子,该氧负离子可与常见的亲核试剂例如烷基卤化合物等发生亲核取代反应,可用于酚醚类衍生物的制备。

硅醚化反应

4-氟-2-甲氧基苯酚的硅醚化反应

图1 4-氟-2-甲氧基苯酚的硅醚化反应

向一个干燥的100毫升圆底烧瓶中加入4-氟-2-甲氧基苯酚(1 g, 7.0 mmol)、咪唑(1.44 g, 21.0 mmol)、叔丁基氯三甲基硅烷(3.2 g, 21.0 mmol),然后往上述反应混合物中加入DMF (50 mL)作为反应溶剂,所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约12小时。通过TLC点板检测反应进度,反应结束后往上述反应混合物中加入EtOAc (50 mL)和H2O (100 mL)进行萃取处理,分离两层并去除水层。用饱和H2O (2X, 100 mL)、NaCl水溶液(50 mL)洗涤有机层,分离出有机相并用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4-氟-2-甲氧基苯酚在化学合成领域中广泛地用作有机合成中间体,可用于制备各种功能性化合物。它可以通过不同的化学反应路径,如酯化、酰化、氨基化等,合成具有特定结构和功能的含氟苯酚类有机分子。

参考文献

[1] Hadden, M. Kyle; et al Journal of Organic Chemistry 2009,74,4697-4704.

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