介绍
5-溴-4-氮杂吲哚是一种有机化合物，化学式为C8H6BrN2，属于吲哚衍生物。吲哚是含有一个氮原子的芳香杂环化合物，而5-溴-4-氮杂吲哚则是在吲哚环的5位上引入了一个溴原子，同时在4位上引入了一个氮原子。它在化学合成、药物化学以及有机化学研究中具有应用。
图一 5-溴-4-氮杂吲哚
合成应用
制备5-溴-1-（苯磺酰基）-1H-吡咯并[3，2-b]吡啶
向100毫升四氢呋喃中加入16.3克（60%矿物油）（406毫摩尔）氢化钠，并在氮气流下搅拌。将反应冷却至0℃。将50克（254毫摩尔）5-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶溶解在200毫升四氢呋喃中，并缓慢滴加到反应中。完成反应后，将反应物在0℃搅拌1小时。在相同温度下将53.8克（305毫摩尔）苯磺酰氯缓慢滴加到反应物中，然后在室温下搅拌4小时。向反应中加入饱和氯化铵，用乙酸乙酯萃取。萃取的有机层用饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并浓缩。通过柱色谱（乙酸乙酯/己烷= 1/4）纯化浓缩的溶液以获得5-溴-1-（苯磺酰基）-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶 55.6g（65%）[1]。
图二 5-溴-4-氮杂吲哚的合成应用
合成2-[(5-溴吡咯并[3，2-b]吡啶-1-基)甲氧基]乙基三甲基硅烷
在0℃下，向5-溴-4-氮杂吲哚的溶液(300毫克)加入NaH（109毫克，4.56毫摩尔）。将混合物在0℃下搅拌0.5 小时，然后加入1-氯-三甲基硅丙醚（380毫克，2.28毫摩尔）。将混合物在25℃下搅拌4小时。LCMS显示37被完全消耗，并且检测到一个具有所需MS的主峰。通过加入水（15毫升）猝灭反应混合物，然后用EA（30毫升）稀释并用EA（20毫升×2）萃取。过滤合并的有机层，减压浓缩得到残留物。残余物通过二氧化硅柱色谱纯化得到产物2-[(5-溴吡咯并[3,2-b]吡啶-1-基)甲氧基]乙基三甲基硅烷（380mg，产率:76%）[2]。
图三 5-溴-4-氮杂吲哚的合成应用2
参考文献
[1]电池充放电控制装置及方法,等.NEW ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME[P].KR20130020482,2015-09-09.
[2]CHEN ,Li,DUAN , et al.PYRROLIDINE DERIVATIVES[P].CN2016102946,2017-05-04.