1S,4R-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇

2024/6/24 9:12:08 作者:谷雨
随着科技的发展,人们的生活水平越来越好,但伴随着每年癌症的确诊人数也在逐渐递增,抗癌药物的研发已是刻不容缓的事情了,而1S,4R-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇是抗癌药物的有效中间体,故其大规模有效的合成也是我们需要解决的问题。

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇

制备方法

一种1S,4R-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

步骤一:在反应瓶中依次加入柠檬烯,催化剂(Himi)4[(Mo8O26)](imi=咪唑),和溶剂,最后加入氧化剂,升温反应,中控反应,反应结束后,过滤,亚硫酸钠淬灭反应的滤液,氯仿萃取,干燥,减压蒸出溶剂,得中间体1;

步骤二:在反应瓶中加入中间体1,再加入碱的水溶液,回流18个小时,中控反应,反应结束后,甲基叔丁酯醚萃取,有机相合并,干燥,浓缩,,得中间体2;

步骤三:在反应瓶中加入中间体2,再加入乙腈和水,冰浴下滴加双氧水,滴毕,室温搅拌2个小时,中控反应,反应结束后,冰浴下亚硫酸钠淬灭剩余的双氧水,过滤,三氯甲烷萃取,有机层干燥,减压蒸除溶剂,高产率地得到中间体3;

步骤四:在反应瓶中加入中间体3,减压精馏得无色油状物即产品。

本发明提供的(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇的制备方法是一种高收率、高手性纯度、低成本、环保、易操作、适宜工业化的制备方法。

参考文献

CN110143847A

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