叔丁基锂与正丁基锂哪个危险性更大?

2024/6/24 9:28:27 作者:谷雨

叔丁基锂也称t-丁基锂,是一个有机锂化合物,是有机合成中的超强碱。以簇合物存在,可以拔去很多碳氢化合物的氢,包括苯。

化学性质

叔丁基锂中C-Li键高度极化,具有以下共振式,可作碳负离子源。叔丁基锂比正丁基锂碱性更强,主要用于脱去有机化合物的活性氢,如胺及醚的α位。例如,室温下叔丁基锂可使四氢呋喃在数分钟内分解:

叔丁基锂使四氢呋喃分解

正丁基锂

正丁基锂(英文简称BuLi),常简称为丁基锂,是最重要的有机锂化合物。其被广泛使用于弹性聚合物如聚丁二烯与苯乙烯-丁二烯-苯乙烯树脂(SBS)的聚合起始剂。也常在工业上与实验室中,用于有机合成中的强碱(超强碱)。

正丁基锂是一种强碱,但依反应物的不同,也可作为强亲核剂与还原剂。正丁基锂中的锂核心易与非质子性路易斯碱,如醚与叔胺结合,使原子簇解聚。当作为一种强碱使用时,此反应通常称为金属化反应(metalation)。反应通常于四氢呋喃及乙醚中进行,因为醚类是有机锂衍生物的优良溶剂。

危险性

叔丁基锂极易与空气与水分反应,其水解反应放出的热量足够点燃溶剂(通常为四氢呋喃、乙醚或己烷),因此当接触空气时便会点燃。在某些情况下(如针头中),正丁基锂由于产生锂的氧化物与氢氧化物作为屏障,可能会自行隔绝空气,阻止进一步与氧气反应。这种情况类似在铝金属表面形成的氧化层。

合理的化学认知中,正丁基锂必须在惰性气体的密封系统中储存与使用,以防止试剂失去活性并维持安全。

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