介绍
4,4'-二叔丁基苯并（4,4'-Di-tert-butylbiphenyl）是一种有机化合物，化学式为C18H22，由两个通过单键连接的苯环组成，每个苯环的4位上各有一个叔丁基取代基。它常用于有机合成和材料科学领域，由于其较大的空间位阻特性，它在某些反应中可作为重要的试剂或配体。
图一 4,4'-二叔丁基苯并
合成
在室温下，向搅拌的联苯（15.4克，100毫摩尔）和无水氯化铁（80毫克）在二氯甲酰胺（100毫升）中的溶液中缓慢加入叔丁基氯（23.2毫升，21（5毫摩尔）。将反应物搅拌过夜。用水洗涤产物，并用己烷（100ml）萃取3次。合并的有机相用盐水洗涤，用无水MgSO4干燥并真空浓缩，得到26.6g化合物4,4'-二叔丁基苯并（产率100%）[1]。
图二 4,4'-二叔丁基苯并的合成
在氮气流下向含有磁力搅拌棒的带螺纹的玻璃管中加入芳基三甲基硅烷（0.30 mmol，1.0当量）、Pd（CH3CN）4（BF4）2（3.3 mg，0.075 mmol，2.5 mol%）、CHCl3（1.5 mL）或CHCl3/1,2-二氯乙烷（1:4，1.5 mL）和邻氯腈（55.9 mg，0.225 mmol、0.75当量）。在60°C下搅拌10小时后，将反应混合物冷却至室温，然后通过硅胶短垫（洗脱液：CHCl3）。在减压下除去有机溶剂后，残留物通过硅胶上的快速柱色谱法纯化，得到4,4'-二叔丁基苯并[2]。
图三 4,4'-二叔丁基苯并的合成2
将芳基硼酸（0.3 mmol）、CuCl2·2H2O（2.5 mg，5 mol%）、Na2CO3（10 mol%）和甲醇（1 mL）加入小瓶中。将反应混合物在25°C的空气中搅拌5-15分钟，并通过TLC进行监测。然后用两滴H2O猝灭反应，用2mL乙酸乙酯稀释，并在MgSO4和二氧化硅垫上过滤。用另外的乙酸乙酯冲洗垫，并在真空中浓缩溶液。将粗材料装载到硅胶柱上，并通过快速色谱法进行纯化[3]。
图四 4,4'-二叔丁基苯并的合成3
参考文献
[1](SG) Z C (SG) C H (SG) C Z , et al.SOLUTION PROCESSED ORGANOMETALLIC COMPLEXES AND THEIR USE IN ELECTROLUMINESCENT DEVICES[P].WO2005SG00065,2006-9-8.
[2]Shibata M ,Ito H ,Itami K .Oxidative Homocoupling Reaction of Aryltrimethylsilanes by Pd/o-Chloranil Catalysis[J].Chemistry Letters,2017,46(12):1701-1704.
[3]Cao N Y ,Tian C X ,Chen X X , et al.Rapid Ligand-Free Base-Accelerated Copper-Catalyzed Homocoupling Reaction of Arylboronic Acids[J].Synlett,2016,28(05):601-606.