2-2'-溴苯氧丙烷的合成

2024/7/1 9:17:32 作者:电离式

介绍

2-(2'-溴苯氧)丙烷,化学式为C9H11BrO,是一种有机合成中间体,通常用作制药工业中的原料。它的结构上具有一个溴原子和一个苯氧基团,使其能够参与多种化学反应,如溴原子可以发生取代反应和消去反应。它的外观呈现无色或淡黄色透明液体状。在有机溶剂中具有良好的溶解性,而在水中的溶解性较低。它通常被认为是化学性质稳定的,尽管应避免与强氧化剂接触以防分解。

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图一 2-2'-溴苯氧丙烷

合成

将2-溴苯酚(1.156 mmol)、192 mg无水K2CO3(1.20当量)和碘化钠(4 mg)在无水EtOH(3 mL)中的混合物在室温下在氩气下磁力搅拌。缓慢加入2-溴丙烷(1.20当量),然后将混合物回流5小时,冷却至环境温度,然后减压除去溶剂。加入EtOAc(50 mL)得到溶液,用1M NaOH和盐水(各15 mL)依次洗涤。将有机相在Na2SO4上干燥,并在减压下蒸发,得到残留物2-2'-溴苯氧丙烷,通过快速柱层析纯化[1]。

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图二 2-2'-溴苯氧丙烷的合成

在氩气下的环境温度下,在175 mL异丙醇中加入邻溴苯酚(25.951 g,17.4 mL,0.15 mole)和碳酸钾(20.70 g,0.16 mole)的搅拌混合物。缓慢加入碘化异丙酯(22.2g,16.00mL),回流加热,搅拌混合物过夜。冷却至环境温度,然后过滤,将滤液冷凝在旋转蒸发器上。将残留油溶于乙醚(300 mL)中,并用100 mL 50%氢氧化钠提取两次。分离,用盐水洗涤,并集中在旋转蒸发器上,得到淡黄色液体2-2'-溴苯氧丙烷(24.21克,75%)[2]。

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图三 2-2'-溴苯氧丙烷的合成2

储存

2-(2'-溴苯氧)丙烷应储存在阴凉、干燥且通风良好的地方,避免阳光直射。使用密封容器以防止与空气中的湿气接触,并远离火源和高温区域。容器应清晰标明化学品名称和浓度,避免与氧化剂和酸性物质接触。操作时需佩戴手套、护目镜和实验服等个人防护装备。

参考文献

[1]Simonetti, S. O., Larghi, E. L., & Kaufman, T. S. (2015). Alternate and Step-Economic Synthesis of the β-Methylstyrene Chelating Pre-ligand of the Hoveyda-Grubbs’ II Catalyst. Organic Preparations and Procedures International, 47(3), 227–231.

[2]Jones D W ,Ciske L F ,Dinerstein J R , et al.Alkyloxyamino substituted fluorenones and their use as protein kinase-C inhibitors[P].US19970844209,1999-12-21.

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