背景及概述
噻唑是一种含氮类杂环化合物，它是有机合成的重要先导骨架和母体。噻唑类衍生物具有较高的生物活性，是一类非常重要的有机中间体，在医学、农药、材料等众多领域具有良好的应用前景。2-溴-5-(三氟甲基)噻唑作为噻唑类衍生物的一种，其硫原子的两个邻位分别被溴和三氟甲基取代，根据溴和三氟甲基的活性，能够确定后续反应的方向，因此，2-溴-5-(三氟甲基)噻唑可作为有机合成的中间体使用。
特性
2-溴-5-(三氟甲基)噻唑拥有一个很大的π电子离域化，所以也更具有芳香性。这个理论被环上氢原子的核磁共振所证明（核磁共振数据介于7.27到8.77之间），体现了一个很强的反磁性环电流。根据对环上π电子密度的计算，C5是最强的亲电位点，C2是亲核位点。这两个位点分别被溴和三氟甲基取代，在医药化工领域应用广泛。2-溴-5-(三氟甲基)噻唑是维生素B1和埃博霉素的一个至关重要的部分。
制备工艺
称取5-(三氟甲基)噻唑97g于2L三颈烧瓶中，加入四氢呋喃1L，加入N-溴代丁二酰亚胺229 .2g，于50℃油浴加热，通过液相色谱-质谱联用仪监测至反应结束，反应用时4h，通过旋转蒸发器使四氢呋喃挥发，向旋干溶剂后的反应液中加入500ml水，通过乙酸乙酯萃取三次，每次萃取使用300ml乙酸乙酯，萃取完成后取有机相蒸发浓缩，加入100目的硅胶搅拌，待硅胶充分吸附后通过柱层析冲出产物，柱层析的固定相为200-300目的硅胶，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合液，其中石油醚与乙酸乙酯的体积比为5:1，将柱层析得到的母液蒸发浓缩，得到2-溴-5-甲醛基噻唑[1]。
图1 2-溴-5-(三氟甲基)噻唑的合成反应式
参考文献
[1]CN 114213358 A 一种2-溴-5-甲醛基噻唑的合成方法