3,4-二氟溴苯的应用介绍

2024/7/2 10:43:01 作者:风华

简述

3,4-二氟溴苯,别名1-溴-3,4-二氟苯,英文名称1-Bromo-3,4-difluorobenzene,是一种化学式为C6H3BrF2,分子量为192.99的化学物质。关于该物质,它常表现为无色或淡黄色液体,其沸点为150-151℃,闪点33℃,折光率和比重分别为1.4990,1.707。

3,4-二氟溴苯.jpg

应用

作为一种含有多卤素原子的芳香化合物,除了作为硝化、胍化等有机催化反应的底物,3,4-二氟溴苯还可用作医药、农药、液晶材料中间体。下面,我们就其在医药领域的应用进行介绍:

(1)在冰浴条件下,2-甲基噻吩(1)与液溴反应生成3,5-二溴-2-甲基噻吩(2);在-78℃条件下,硼酸三丁酯加入2,得到2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩(3);3,4-二氟溴苯与3反应得到2-甲基-3-溴-5-(3,4-二氟苯基)噻吩(4);在-78℃下全氟环戊烯与4反应,得到一种新的二芳基乙烯类光致变色化合物1,2-双[2-甲基-5-(3,4-二氟苯基)噻吩-3-基]全氟环戊烯(DT-1),该化合物可用于合成降压药物[1]。

(2)化学合成领域提供了一种制备巴洛沙韦中间体的方法,所述方法包括以下步骤:(1)将3,4-二氟溴苯进行甲基化,得到化合物A1;(2)使化合物A1与格氏试剂反应,然后通入二氧化碳气体进行反应,加入酸进行酸化,得到化合物A2;(3)对化合物A2进行溴化,得到化合物A3;(4)将二苯二硫醚和有关还原剂加入THF中,滴加甲醇后,滴加化合物A3,反应得到化合物A4;(5)使化合物A4在多聚磷酸中发生关环反应,得到化合物A5;(6)将化合物A5还原成醇,得到化合物A6。本发明的方法避免使用剧毒且恶臭的苯硫酚,同时避免了昂贵试剂的使用,降低了工艺成本[2]。经后续步骤制备得到的巴洛沙韦属第三代抗流感化学药物,原创公司为日本盐野义制药,其具有全新的抗流感作用机制,旨在对抗A型和B型流感病毒,可用于治疗流感[3]。

参考文献

[1]刘太奇,杨莉燕,于建香.降压药物的合成研究——Ⅰ.10-氨烷酰基和10-氨烷基吩噻嗪的制备[J].有機化學, 2007, 27(10):1282-1284.

[2]李文森,张文琦.制备巴洛沙韦中间体的方法以及由该方法得到的中间体:CN202010711341.5[P].CN112062750A.

[3]郭琳.流感新药玛巴洛沙韦[J].2024(04):44-45.

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