介绍
5-甲基吩嗪硫酸甲酯（Phenazine methosulfate）简称PMS,是生物化学中重要的试剂。
图一 5-甲基吩嗪硫酸甲酯
应用
5-甲基吩嗪硫酸甲酯对酶学的研究是最新人工合成的递氢体。在此试剂未合成前，一般采用心肌黄酶作为脱氢酶反应中的递氢体，但该试剂系生物制品，不易处理和保存。人工合成的PMS不但性能铰稳定，而且容易处理，反应效果亦好，与心肌黄酶比较，反应速度要提高数十倍。目前皆以此试剂代替酶。
合成吩嗪-1-醇
将5-甲基吩嗪硫酸甲酯（604毫克，1.97毫摩尔）加入600毫升去离子水中，将所得混合物置于阳光直射下30分钟，直到观察到深绿色。然后将反应混合物放置在接受阳光直射的窗口中58小时。在此之后，将11.5克氢氧化钠在35毫升水中缓慢加入反应容器中，并继续搅拌另外36小时。然后将得到的紫色溶液转移到分液漏斗中并用乙醚洗涤（以除去该反应中作为副产物的吩嗪）。然后用30mL冰乙酸酸化水层，并用乙醚（2x）萃取。收集有机层，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。使用快速色谱法（2∶1己烷∶乙酸乙酯）纯化所需产物以递送145mg（37%产率）吩嗪-1-醇，其为亮黄色固体[1]。
图二 5-甲基吩嗪硫酸甲酯的应用
合成
5-甲基吩嗪硫酸甲酯的合成分为三步[2]，首先是吩嗪的合成与纯化，最后是5-甲基吩嗪硫酸甲酯的合成，具体步骤如下：
第一步：吩嗪的制备：取工业用的苯胺200毫升，硝基茶118毫升，粒状氢氧化钠800克，研碎，置于1000毫升容量的烧杯中，在油浴上加热至180℃一小时，待作用完毕后保持在160℃半小时，混合液中即有黑色残渣形成。将烧杯内溶液倾出，再注入蒸馏水洗残渣一次，然后加入20%盐酸200毫升和14%硝酸50毫升，边加边搅，搅匀后再加热至沸，此时溶液呈深棕色（未溶解部分的黑色稠粘物可继续如上法反复提取5一6次）在上述深棕色溶液中加入浓氨水中和至中性，即有棕色沉淀析出，吸滤后得粗制品60克。
第二步：用升华法提纯：将粗制的吩蝶置于大蒸发皿内，上盖滤纸一片（须盖住蒸发皿的口），纸中央开一个小圆孔，在蒸发皿上再罩个大玻璃漏斗，作为冷却用，蒸发皿的下面用酒精喷灯加热，此时吩嗪即成气体上升，通过滤纸孔遇到玻璃漏斗盖被冷却而落在滤纸面。收集滤纸面上淡黄色针状结晶，即系吩嗪纯品，熔点171℃。
第三步：5-甲基吩嗪硫酸甲酯合成：取硝基苯90毫升，加热至沸，然后使其冷却至120℃，立即加入吩嗪5克，搅匀后，继续冷却至100℃，然后加入硫酸甲酯22.5毫升，搅匀，在油浴中州热至100℃，维持7分钟，再继续冷却至0一5℃，即有结晶析出。吸滤后将结晶用冷乙醚60毫升洗二次，即得产品5-甲基吩嗪硫酸甲酯。
图三 5-甲基吩嗪硫酸甲酯的合成
参考文献
[1]HUIGENS ,Robert,William, et al.PHENAZINE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS[P].US2014072165,2015-09-03.
[2]周湘云.吩嗪硫酸甲酯合成法[J].宁夏医学院学报,1980(02):42-43.