背景及概述
表油菜素内酯又称芸薹素内酯，是一种天然植物激素，广泛存在于植物的花粉、种子、茎和叶等器官中。由于其生理活性大大超过现有的五种激素，已被国际上誉为第六激素。属新型广谱植物生长调节剂。
图1 表油菜素内酯性状图
生物活性
表油菜素内酯，是一种新型植物内源激素，是第一个被分离出的具有活性的油菜素甾族化合物，是国际上公认为活性最高的高效、广谱、无毒的植物生长激素。植物生理学家认为，它能充分激发植物内在潜能，促进作物生长和增加作物产量，提高作物的耐冷性，提高作物的抗病、抗盐能力，使作物的耐逆性增强，可减轻除草剂对作物的药害。
制备工艺
将麦角甾醇200g溶于1500ml无水吡啶中，室温搅拌下，滴加入210g对甲苯磺酰氯，待对甲苯磺酰氯加完后，室温下反应三天后，取样经TLC显示麦角甾醇完全转化后，将反应物倒人冰水一碳酸氢钾溶液中，析出结晶，过滤，滤饼用冰水洗涤，抽干得几乎定量的麦角甾醇对甲磺酸酯。将滤饼分数次，加到醋酸钾丙酮溶液中，回流25hr，冷却，析出结晶，过滤，干燥，丙酮重结晶，得异麦角甾醇[1]。
将200g异麦角甾醇，溶于1600ml无水吡啶中，室温搅拌下，缓缓加入180g三氯化铬的1800ml无水吡啶溶液，室温下反应2O小时，经TLC显示异麦角甾醇转化完毕后，反应物用己烷一乙醚稀释，经氧化铝层过滤，滤液经洗涤、干燥，浓缩过滤，真空干燥，丙酮重结晶得环烯酮160g(80％)。
在搅拌下，向-78℃，135g锂溶解1500ml液氨中，加入60g环烯酮，强烈搅拌10分钟，加入无水氯化铵，至反应溶液蓝色消失。撤去冷却浴后，返至室温，待氨挥发尽后，真空脱去四氢呋喃，残余物中加水，用二氯甲烷萃取，脱去溶剂，丙酮重结晶，得异麦角甾酮58g(96％)。
将60g异麦角甾酮、2.5g溴化吡啶，溶于600ml二甲基甲酰胺中，搅拌回流2小时(氮气保护下)，减压蒸出溶剂，残余物溶于氯仿，使其通过氧化铝层过滤.蒸去溶剂，经硅胶柱层析分离提纯，用己烷／乙醚洗涤，脱除溶剂后，甲醇重结晶，得二烯酮48g(80％)。
将50g二烯酮，0.55g四氧化锇、100gN-甲基吗啉N-氧化物，催化剂，在室温下，搅拌反应9天，加入亚硫酸钠，室温下反应20hr，减压下脱去溶剂，残余物用二氯甲烷萃取，萃取溶液经水、稀酸、盐水、水洗涤后干燥、减压脱去溶剂。乙酸乙酯重结晶得47g中间体。
将40g表酮的氯仿溶液，搅拌下，慢慢滴加到三氟醋酸氯仿溶液中，室温下反应2小时，反应物用氯仿稀释后，生成的溶液，用水、碳酸钠、亚硫酸钠水溶液、盐水洗涤，脱除溶剂，残余物用乙酸乙酯重结晶，得表油菜素内酯。
参考文献
[1]张国安.24-表油菜素内酯的合成及应用研究[J]农药2001，40(6).