带你了解1,4-丁二胺二盐酸盐

2024/7/25 9:11:26 作者:火星人

理化性质

1,4-丁二胺二盐酸盐,英文名:butane-1,4-diaminium dichloride,CAS号:333-93-7,分子量:161.073,密度:1.472g/cm3,沸点:159°C at 760 mmHg,分子式:C4H14Cl2N2,熔点:280°C (dec.)(lit.),闪点:51.7°C,为白色粉末,易溶于水,常温常压下稳定。

1,4-丁二胺双盐酸盐

制备方法

方法一:将4-叠氮基-1-丁胺(1mmol)溶于甲醇(10mL)和12N HCl(1mL)中,在Parr加氢装置中以60psi氢气在10% Pd/C(50mg)条件下加氢反应18h。催化剂经过滤分离,溶剂在减压下蒸发。残留物用Et2O(30ml)洗涤,过滤得到1,4-丁二胺二盐酸盐[1]

方法二:从2,5-二甲氧基四氢呋喃(化合物1)为原料在50%醋酸水溶液中,80℃下反应1h,使其开环得到丁二醛肟化合物2,后者经雷尼镍还原酸化后得到1,4-丁二胺二盐酸盐化合物3[2]

1,4-丁二胺二盐酸盐的合成方法二

应用

专利CN201610078940.1采用化学合成方法,制备一种新型的酯类柱[5]芳烃三聚体,功能化柱[5]芳烃三聚体与客体1,4-丁二胺二盐酸盐在氯仿/甲醇(v/v=9:1)溶剂中形成了稳定的复合物,产生了电子转移带,在紫外上体现出非常特征的吸收峰,具有良好的协同作用和识别作用,可用于紫外检测[3]

专利US20060074034关于氰钴胺-b-(4-氨基丁基)酰胺的制备,将含有氰钴胺-b-羧酸(1.0g,0.6mmol)、羟基苯并三唑(0.81g, 6mmol)和1,4-丁二胺二盐酸盐(4.8g,30mmol)的混合物在100ml水中调至pH为7.8。加入1-乙基-3-(3′-二甲氨基丙基)碳二酰亚胺(1.26g,6.6mmol),调节pH至6.4,室温搅拌24h,用正丁醇-乙酸水(5:2:3)在硅胶上进行薄层色谱分析,反应完成。将氰钴胺-b-(4-氨基丁基)酰胺提取到92%的苯酚水溶液中,用等体积的水洗涤苯酚层数次。苯酚提取物中加入3体积的二乙醚和1体积的丙酮。所需的钴胺素通过多次用水萃取从有机相中除去。合并水层用二乙醚萃取三次以去除残留的苯酚,真空浓缩至约200ml,从丙酮水溶液中结晶[4]

参考文献

[1]Khoukhi, Mostafa; Vaultier, Michel; Benalil, Aziza; Carboni, Bertrand . (1996). Curtius Rearrangement of ω-Azido Acid Chlorides: Access to the Corresponding ω-Azido Substituted Amines and Carbamates, Useful Building Blocks for Polyamine Syntheses. Synthesis, 1996(4), 483–487.

[2]Benjamin Frydman; Maria I. Ojea. (1998). 1,4-Diaminobutanes from furans: A new synthetic approach to substituted putrescines. , 39(27), 4765–4768.

[3]广西大学. 功能化柱[5]芳烃三聚体的制备方法和应用:CN201610078940.1[P]. 2016-06-01.

[4]COLLINS DOUGLAS A,PRENDERGAST FRANKLYN G,CALLSTROM MATTHEW R. Cobalamin mediated delivery of nucleic acids, analogs and derivatives thereof:US20060384633[P]. 2007-07-12.

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