2,6-二甲基-5-庚烯醛的合成与应用

2024/7/29 9:30:22 作者:风华

简述

2,6-二甲基-5-庚烯醛是一种分子式为C9H16O,分子量140.23的化学物质,常温常压下表现为浅黄色液体,不溶于水,稍溶于丙二醇,溶于乙醇等有机熔剂,具有青香、甜香、西瓜香。中国GB 2760-1996批准其为允许使用的食品香料,用于调配西瓜、甜瓜、黄瓜、柠檬、苹果、胡椒、蔬菜等食用香精,在最终加香食品中建议用量约为0.02~19mg/kg[1]。

2,6-二甲基-5-庚烯醛.jpg

至于其物理性质,沸点84~85℃/2.67 kPa,相对密度0.845~0.855,折射率n20D 1.441~1.447。

合成方法

2,6-二甲基-5-庚烯醛的合成方法主要包括如下步骤:

(1)将摩尔比为1:0.35~1 的6-甲基-5-庚烯-2-酮和异丙醇铝先溶于苯或甲苯溶液中,在60~120℃下进行还原反应,再用酸水解成6-甲基-5-庚烯-2-醇;

(2)将上述 6-甲基-5-庚烯-2-醇与卤化剂配成摩尔比为1:0.35~2,在-10~80℃下进行卤化反应,生成2-氯-6-甲基-5-庚烯或2-溴-6-甲基 -5-庚烯;

(3)将上述2-氯-6-甲基-5-庚烯或2-溴-6-甲基-5-庚烯与镁反应形成格氏试剂,再与甲酸酯配成摩尔比为0.5~1:1,在 -10~30℃下进行格氏加成反应,经酸水解,减压蒸馏后得到目标产物2,6-二甲基-5-庚烯醛。

上述合成方法原料经济易得,反应所用均为常见试剂,成本低 廉。另外,反应条件温和,对设备要求不高,各步反应的收率高,易于实现工业化[2]。

应用

以对甲苯磺酸、原甲酸三乙酯、2,6-二甲基-5-庚烯醛为合成原料可合成2,6-二甲基-5-庚烯醛二乙缩醛,通过回收溶剂,洗料,蒸馏得到成品。该合成路线生产工艺简单,操作条件温和,生产设备要求低,原料成本较低且易得,收率含量高[3]。

2,6-二甲基-5-庚烯醛还能够用于研究茉莉花茶对杜氏盐藻腥味的脱出效果,它和2-茨醇,异佛尔酮,3,5,5-三甲基-3-环己烯-1-酮,4,4-二甲基-环己-2-烯-1-醇,2,4,4-三甲基-2-环己烯-1-醇同为杜氏盐藻主要腥味物质。杜氏盐藻经茉莉花茶处理,用顶空固相微萃取与气质连用相结合的方法检测2,6-二甲基-5-庚烯醛等挥发性物质的组成及相对含量,总的腥味物质降低了37.5%,2,6-二甲基-5-庚烯醛降低了100%[4],可作为研究的重要的指标。

参考文献

[1]GB 1886.162-2015,食品安全国家标准 食品添加剂 2,6-二甲基-5-庚烯醛[S].

[2]陈志荣,尹红,仇丹,等.一种2,6-二甲基-5-庚烯醛的合成方法:CN200710067419.9[P].CN101016233.DOI:CN101016233 A.

[3]经晶,张树林,周春飞.一种2,6-二甲基-5-庚烯醛二乙缩醛合成方法.

[4]王黎颖,杨国兰,田甜,等.杜氏盐藻的脱腥技术研究[J].食品研究与开发, 2018, 39(19):5.DOI:10.3969/j.issn.1005-6521.2018.19.008.

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