简介
5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛是一种浅棕色固体,在常温常压下稳定存在。它不溶于水,但可溶于强极性的有机溶剂如二甲基亚砜等。该化合物的分子式为C11H8FNO,分子量为189.19,具有一定的碱性和吸湿性,长时间在室内存放容易吸潮。此外,其结构中的醛基是一个高反应活性的基团,容易被氧化剂氧化变质,因此需避光、密封保存于低温环境(一般要求2-8℃)[1]。
5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的性状
生产工艺
以2-[2-(2-氟苯基)-2-氧代乙基]丙二腈为起始原料,辅以负载镍催化剂(载体可为硅藻土、氧化铝或氧化硅)、极性溶剂(如醇溶剂或水)和还原剂(如次亚磷酸钠、次亚磷酸铵等)的水溶液。将上述原料和催化剂混合后,在酸性条件下(如使用乙酸、甲酸等pH调节剂)进行环合反应。反应温度一般控制在20-80℃,反应时间约为2.8-3.2小时。此过程中,原料中的氰基和氧代基团发生环合,生成目标产物5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛。反应结束后,通过加入水淬灭反应,再用乙酸乙酯萃取混合物。随后,用碳酸氢钠溶液和盐水清洗提取液,去除杂质。将提取液在无水硫酸钠上干燥后,过滤除去干燥剂,并将滤液在减压下浓缩。最后,通过硅胶柱色谱法(正己烷-乙酸乙酯,1:1)纯化残留物,即可得到高纯度的5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛[2]。
主要用途
医药中间体:5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛是多种药物合成的重要中间体,特别是在抗酸药物领域。例如,它是富马酸沃诺拉赞(TAK-438)的关键中间体,该药物是一种新型口服抗胃酸药,主要用于治疗糜烂性食管炎、胃溃疡、十二指肠溃疡等酸相关疾病。通过构建具有钾离子竞争性酸阻滞剂特性的化合物,5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛在药物研发中展现出巨大的潜力。
科学研究:作为一种重要的有机合成试剂,5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛在科学研究中被广泛使用。其独特的化学结构和高反应活性基团,使得它成为合成复杂有机分子和生物活性分子的理想选择。科学家们可以利用其进行分子设计、结构修饰和活性评价,推动相关领域的深入研究[1-3]。
参考文献
[1]蒙发明,李敏英.HPLC法测定5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛有关物质[J].当代化工研究, 2015(3):41-43.
[2]姚红,罗瑾,郑杰,等.一种5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的制备方法:CN202110936578.8[P].CN202110936578.8[2024-07-23].
[3]徐成,周爱新,关东,等.5-(2-氟苯基)吡咯-3-甲醛的合成工艺研究[J].精细化工中间体, 2015, 45(4):3.