介绍
3-溴柳醛（3-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde）是一种有机合成中间体，具有分子式C7H5BrO2。外观为浅黄色至琥珀色至深绿色固体粉末。它在甲醇中溶解，但在水中的溶解性较差。它苯环上的溴原子可以进行Suzuki偶联反应连接上芳基，酚羟基可以在碱的作用下进行烷基化反应，醛基可以通过Wittig反应变成双键，或在还原剂的作用下转变为羟基。这些特性使得其可以作为合成1,2,3-三取代苯环类衍生物的基本骨架。
图一 3-溴柳醛
合成
向2-溴苯酚（3.17 g，18.3 mmol）的乙腈（85 ml）溶液中加入氯化镁（2.62 g，27.5 mmol）、多聚甲醛（3.7 g，0.13 mmol）和Et3N（6.4 ml，46 mmol）。将反应物加热回流3小时，冷却，用1N HCl（100ml）稀释，用乙酸乙酯萃取。用氯化钠水溶液洗涤有机层，干燥（MgSO4），浓缩，得到化合物3-溴柳醛（3.74g，100%）：MS（ES）m/e 202.1（m+H）+[1]。
图二 3-溴柳醛的合成
将7-溴-2-甲基苯并呋喃（1.94 g，9.19 mmol）在CH2Cl2（100 ML）中的搅拌溶液冷却至-78°C，用氯化钙干燥管保护其免受大气水分的影响，并将3%的O3/O2气体混合物鼓泡通过溶液，直到蓝色持续存在（约35分钟）。用氮气吹扫溶液，然后加入二甲基硫（5ML），使反应升温至室温。4小时后，蒸发溶液，将残余物重新溶解在MeOH（8ML）中，向其中加入水（8Ml）和碳酸钾（1.1g，80mmol）。将混合物在氩气下加热至55°C 1小时，然后冷却，用1M硫酸氢钾中和至PH 7，用CH2Cl2提取两次。合并有机提取物，干燥（MgSO4）并蒸发。通过快速色谱法纯化，得到1.47g淡黄色结晶固体的化合物3-溴柳醛（80%收率）。LC/MS给出了所需化合物的正确分子离子[（M+H）+=201][2]。
图三 3-溴柳醛的合成2
参考文献
[1]Magnin R D ,Sulsky B R ,Robl A J , et al.Dual inhibitors of adipocyte fatty acid binding protein and keratinocyte fatty acid binding protein[P].US20020295819,2003-12-04.
[2]MILLER ,WILLIAM,HENRY, et al.ANTIBACTERIAL AGENTS[P].US2007066018,2008-06-05.