简介
9-噻吨酮,也被称为噻吨-9-酮,是一种含有硫杂环的有机化合物,其分子式为C13H8OS,分子量为212.27。该化合物通常以略黄色结晶粉末的形式存在,具有微弱的光泽,不溶于水,但可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。9-噻吨酮的熔点约为214-215°C,沸点则高达371°C(常压下),表明其具有较高的热稳定性。此外,该化合物的油水分配系数(LogP值)为3.99,显示出一定的亲油性[1-2]。
9-噻吨酮的性状
合成方法
在装有磁力搅拌器的15mL密封管中,研究人员首先加入适量的硫杂吨和少量的DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌),并用氧气置换管内的空气,以确保反应在无氧条件下进行。随后,加入一定量的TBN(叔丁基硝基苯)、乙酸和1,2-二氯乙烷作为溶剂。在18W蓝色LED灯的照射下,混合物在室温下反应12小时。反应结束后,通过减压蒸馏去除溶剂,再经过色谱分离,最终得到高纯度的9-噻吨酮。这种方法具有操作简便、产率高的优点,是实验室合成9-噻吨酮的常用方法之一[2-3]。
用途
有机合成催化剂:9-噻吨酮具有较高的三线态能量和较长的三线态寿命,这使得它成为一种优秀的有机反应光催化剂。在光催化反应中,9-噻吨酮能够吸收光能并转化为化学能,促进反应的进行。因此,在有机合成领域,9-噻吨酮被广泛应用于各种光催化反应中,为合成复杂有机分子提供了有力的工具。
医药原料:9-噻吨酮在医药领域同样具有重要地位。它是合成多种抗肿瘤药物、抗生素和抗真菌药物的关键原料。通过化学修饰和结构优化,研究人员可以将9-噻吨酮转化为具有特定生物活性的药物分子,为治疗癌症、感染等疾病提供新的解决方案[1-3]。
参考文献
[1]董玉叶,贺佳,梁辉,等.9-噻吨酮及其衍生物的聚集诱导发光性能研究[J].化学试剂, 2019, 41(9):6.
[2] Fletcher K A , Coym K S , Roy L E ,et al.Solubility of Thioxanthen-9-One in Organic Nonelectrolyte Solvents. Comparison of Observed Versus Predicted Values Based Upon Mobile Order Theory[J].Physics & Chemistry of Liquids, 1998, 35(4):243-252.
[3] Zhu Q Q , Schnabel W , Jacques P .Photoreduction of Thioxanthen-9-one and Benzophenone by Amines. Electrical Conductivity and Light Emission Studies[J].Cheminform, 1991, 22(34):113-113.