介绍
1,3,5-均三苯甲酰氯(1,3,5-Tris(benzoyl)benzene),也被称为均三苯酰氯或均三苯基甲酰氯,是一种有机化合物,化学式为C24H15Cl3O3。结构由一个苯环中心,每个1、3、5号位置上连接有一个苯甲酰基(-C(O)Ph)的取代基。外观为淡黄色固体粉末。它在有机溶剂中溶解性较好,例如二氯甲烷、氯仿、丙酮等。在常温常压下相对稳定,但应避免与水分接触,因为酰氯基团容易与水反应生成相应的酸和氯化氢。酰氯基团具有较高的反应性,可以与醇、胺等反应生成酯或酰胺。
图一 1,3,5-均三苯甲酰氯
合成
将1,3,5-三(三氯甲基)-苯加入到配备有温度测量装置、冷凝回流装置和搅拌装置的配料釜中,其中可以提供两个或多个配料釜以实现连续进料。将1,3,5-三(三氯甲基)-苯加热至完全熔融。以1,3,5-三(三氯甲基)-苯:间苯二甲酸的摩尔比为1:1.01加入纯度为99.50%的间苯二甲酸,然后以1,1-二-(三氯甲基)-苯基:氯化铁的重量比为1:0.003加入氯化铁催化剂。以1,3-双-(三氯甲基)-苯:1,3-二-(氯甲酰基)-苯的重量比为1:1的方式加入纯度为99.0%的1,3-二-(氯甲酰)-苯作为反应溶剂。将氯酰化的原料在配料釜中加热并混合成氯酰化原料溶液,然后将其连续加入两个串联的氯酰化反应器中。第一级反应器内部温度控制在100°C,第二级反应器的内部温度为110°C。1,3,5-均三苯甲酰氯在第二级反应堆的出口处获得,并经过一次精馏,得到纯化的产品[1]。
图二 1,3,5-均三苯甲酰氯的合成
将1,3,5-苯三甲酸(6.0 g,28.7 mmol)与SOCl2(12 ml)和一滴DMF一起放入烧瓶中。将悬浮液回流3小时,得到澄清溶液。真空蒸发剩余的SOCl2,得到淡黄色油状物,其在冷却室中静置时形成淡黄色晶体1,3,5-均三苯甲酰氯(7.7g,28.7mmol,100%)[2]。
图三 1,3,5-均三苯甲酰氯的合成2
参考文献
[1]WANG ,Nongyue,QU , et al.CLEAN PROCESS FOR PREPARING CHLOROFORMYL SUBSTITUTED BENZENE[P].EP15871593,2021-10-06.