对三氟甲基苯甲醛的合成与用途

2024/8/2 9:32:33 作者:风华

简述

对三氟甲基苯甲醛,又名4-三氟甲基苯甲醛,分子式是C8H5F3O,分子量为174.1199。常温常压下,该物质表现为无色至浅黄色液体。至于物理性质,对三氟甲基苯甲醛的相对密度为1.275g/cm3,闪点65℃,熔点1-2℃,沸点66-67 ℃13 mm Hg(lit.),折射率n20/D 1.463(lit.)。

对三氟甲基苯甲醛.jpg

合成方法

文献公开了一种对三氟甲基苯甲醛的制备方法。在自制的催化剂的作用下,将对三氟甲基二氯甲基苯与水发生水解反应。反应结束后,反应物料经水洗分层,得到的对三氟甲基苯甲醛粗品经提纯得到气相含量98.5%以上的对三氟甲基苯甲醛产品,产品总收率达到96%以上。水层经真空干燥回收催化剂,催化剂可以重复使用,过程中产生氯化氢经水吸收可以制得盐酸。上述方法具有工艺简捷,三废少等绿色环保的优异特点,从而更适用于工业化规模生产[1]。

用途

合成原料

以对三氟甲基苯甲醛,4'- 硝基苯乙酮和醋酸铵为原料,在冰醋酸介质中,通过改进的Chichibabin反应得到了二硝基化合物4-(4-三氟甲基苯基)-2,6-二(4-胺基苯 基)吡啶(TMPBNPP),继而用Pd/C和水合肼将TMPBNPP进行还原,可成功合成一种新型含吡啶环和三氟甲基侧基的芳香二胺4-(4-三氟甲基 苯基)-2,6-二(4-胺基苯基)吡啶(TMPBAPP)[2]。

三氟甲基化合物和茚酮化合物具有许多独特的理化性质和生物活性,在农药,医药,染料和功能材料领域应用广泛。研究表明,以对三氟甲基苯甲醛为原料,经Knoevenagel缩合,分子内Friedel-Crafts酰化,环氧化物不对称开环等步骤,经9步反应可获得5-三氟甲基-2-茚酮[3]。

农药

氟蚁腙作为一种高效连锁,效果极佳的卫生害虫杀虫剂而受到广泛关注,得到迅速发展。以2,2-二甲基-1,3-丙二胺,对三氟甲基苯甲醛为原料,经3步反应可以简捷地合成氟蚁腙[4]。

医药原料

以2-甲氧基苯甲醛,对甲氧基苯甲醛分别与对三氟甲基苯甲醛,N-甲基-4-哌啶酮通过Claisen-Schmidt缩合反应得到两个不对称的α,β-不饱和酮化合物3-(4-三氟甲基苯亚甲基)-5-(2-甲氧基苯亚甲基)-N-甲基-4-哌啶酮(A)和3-(4-三氟甲基苯亚甲基)-5-(4-甲氧基苯亚甲基)-N-甲基-4-哌啶酮(B)。MTT法评价其对人白血病细胞K562,人单核巨噬细胞THP-1等肿瘤细胞系的抗肿瘤活性及对人正常肝细胞LO2的细胞毒性。研究显示,A和B对K562,THP-1均具有较好的抑制活性[5]。

参考文献

[1]侯光,刘影,刘军,等.一种对三氟甲基苯甲醛的合成方法:CN201810998519.1[P].CN109111354A.

[2]吴丹,刘晓玲,孙芮,等.一种含吡啶环和三氟甲基取代基的芳香二胺的合成与表征[J].江西师范大学学报:自然科学版, 2013, 37(3):6.DOI:10.3969/j.issn.1000-5862.2013.03.016.

[3]奉强,何冰,张琦,等.5-三氟甲基-2-茚酮的合成及表征[J].化学研究与应用, 2014, 000(009):1445-1449.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2014.09.013.

[4]刘茂华,郑晗,严胜骄,等.高效卫生害虫杀虫剂氟蚁腙的合成[J].云南民族大学学报:自然科学版, 2009, 18(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1672-8513.2009.04.010.

[5]刘梅,陈琴,李宁,等.两个α,β-不饱和酮药物的合成与活性研究[J].山东化工, 2016, 45(7):3.DOI:CNKI:SUN:SDHG.0.2016-07-004.

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