甲基倍他环糊精的合成工艺与生物活性

2024/8/12 9:14:53 作者:流风

甲基倍他环糊精,英文名为beta-Cyclodextrin methyl ethers,是一种由葡萄糖单元组成的环状低聚糖,常温常压下为白色至浅黄色固体粉末,可溶于水但是难溶于低极性的醚类有机溶剂。甲基倍他环糊精由于存在疏水核心,对胆固醇具有更高亲和力,在生物化学研究中可用于研究精子膜上的胆固醇消耗对精子顶体反应能力的影响,在生物化学基础研究领域中有着广泛的应用。

甲基倍他环糊精的性状图

图1 甲基倍他环糊精的性状图

合成工艺

倍他环糊精与取代试剂反应生成甲基倍他环糊精(MCD)属于甲基醚化反应,最常见的不发甲基化环糊精生产工艺是硫酸二甲酯法,由于空间位阻的影响,在一般条件下环糊精的甲基化首先发生在2、6位上,在较强的反应条件下会发生在3位上,大多数情况下反应物为甲基化衍生物的混合物。一般100ml水中甲基倍他环糊精的溶解度为55g,三甲基倍他环糊精在100ml水中溶解度为30g。二甲基倍他环糊精在乙醇溶液中溶解度为0.74g。甲基倍他环糊精在水的溶解度随取代度的升高而升高,但是当取代度达到13~14个后,溶解度开始下降。

生物活性

甲基倍他环糊精通常用作抑制剂,同时可修饰细胞表面的胆固醇结构域。这会消耗膜上胆固醇。目前还确知,通过内化这一成分可阻止霍乱毒素、一氧化氮(NO)合酶和葡萄糖转运蛋白发挥作用。在观测脂质筏和小窝内吞作用时,这一现象尤为明显。甲基倍他环糊精可引起胆固醇外流及流入。由于甲基倍他环糊精作用导致胆固醇水平下降,胆固醇水平调控基因上调影响了细胞活力。这一成分可用于提高非极性物质(如脂肪酸、脂质、维生素和胆固醇)的溶解度,以便用于细胞培养应用。空穴大小是复合反应选用环糊精的主要决定因素。β-环糊精或β-吡喃葡萄糖单元化合物的空腔直径非常适合用于与激素、维生素以及许多组织和细胞培养常用化合物大小相近的分子。因此,β-环糊精最常用作络合剂。有文献报道甲基倍他环糊精可用于确定小窝蛋白过表达的作用及其丧失对生存和促生长信号传导的影响。[1]

参考文献

[1] 赵九阳.金属离子和食品添加剂对六氢β-酸/甲基-β-环糊精包合物的抑菌活性影响[J].精细化工,2018,36:4.

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