介绍
2,3-吡啶二羧酸酐(2,3-Pyridinedicarboxylic anhydride,PDA)是一种白色或淡黄色的结晶性固体。它的化学式为C7H3NO3。它具有较高的反应性,能够参与多种有机反应,如亲核取代、加成反应等。它在有机合成中作为中间体广泛应用于合成各种杂环化合物和药物分子。
2,3-吡啶二羧酸酐
结构特点
2,3-吡啶二羧酸酐(化学式:C7H3NO3)是一种含有吡啶环和两个羧酸酐基团的有机化合物。吡啶环是一个六元的氮杂环,由五个碳原子和一个氮原子交替连接形成。氮原子的引入导致吡啶环具有碱性,因为氮原子上的孤对电子可以与质子或路易斯酸形成配合物。吡啶环上的π电子系统与羧酸酐的π系统共轭,增加了分子的稳定性。吡啶环的π电子与羧酸酐的双键部分形成了一个较大的共轭体系,这有助于分散电荷和提高分子的热稳定性。分子上含有两个羧酸酐基团,这些基团由两个碳氧双键组成,分别位于吡啶环的2位和3位。羧酸酐基团的电负性氧原子吸引电子密度,增加了分子的极性。在吡啶环中,由于氮原子的较高电负性,电子密度在氮原子周围较高,而在与氮原子直接相连的碳原子上较低。
羧酸酐基团中的氧原子进一步吸引电子,使得与氧原子相连的碳原子具有部分正电荷。羧酸酐基团的碳氧双键具有较高的反应活性,可以参与多种反应,如亲核加成、消除反应等。吡啶环上的氮原子可以作为路易斯碱参与反应,增加了分子的反应多样性。尽管羧酸酐基团较为活泼,但整个分子的共轭结构和电子分布有助于提高其热稳定性和化学稳定性。2,3-吡啶二羧酸酐的这些结构特点使其在有机合成中作为中间体或反应物具有潜在的应用价值,尤其是在合成杂环化合物和药物分子中。
应用
2,3-吡啶二羧酸酐可作为一种功能型电解液添加剂,在正、负极侧分解形成保护层,抑制电解液分解等界面副反应,提高了材料的界面稳定性,从而改善高电压下电池的性能,如存储、循环和浮充性能等。考虑到PDA添加过多将会导致负极阻抗明显增加,造成电池循环性能下降,综合考虑常温和高温性能,建议添加质量分数为1.0%[1]。
参考文献
[1]胡大林,李枫,张方畅,等.2,3-吡啶二羧酸酐用于高电压锂离子电池电解液[J].电池,2023,53(06):591-595.