4-(二乙氨基)水杨醛的应用与合成

2024/8/22 9:05:13 作者:电离式

介绍

4-(二乙氨基)水杨醛,英文名:4‑(Diethylamino)salicylaldehyde,外观为黄色至棕黄色结晶性粉末;主要用于染料行业,是功能性分散染料的主要中间体;也可用于医药中间体合成。

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图一 4-(二乙氨基)水杨醛

应用

4‑(二乙氨基)水杨醛对植物病原菌(真菌和细菌)具有良好的抑制效果,能造成植物病原菌菌体形态异常、超微结构破坏,阻碍菌体DNA合成,扰乱细胞的遗传代谢功能,从而抑制病原菌生长或杀死病原菌。实施例结果表明,4‑(二乙氨基)水杨醛对棉花立枯病菌的抑制效果最好,EC50为14.487mg/L,对棉花枯萎病菌的EC50为40.785mg/L。4‑(二乙氨基)水杨醛不仅对病原真菌有抑制效果,而且对植物病原细菌也具有较好的抑制效果,其对梨火疫病菌和瓜类果斑病菌的EC50分别为92.083mg/L和108.494mg/L[1]。

合成

S1:将150g水、20g Na OH、20g间羟基‑N,N‑二乙基苯胺加入带有搅拌装置的烧瓶内混合,p H值控制在10~14,在10~20℃按间羟基‑N ,N‑二乙基苯胺摩尔比1:1投料量滴加40%乙醛酸溶液,滴加完毕后,保温反应2h,检测原料间羟基‑N ,N‑二乙基苯胺含量≤0.5%,保温结束,得到缩合液;

S2:在S1得到的缩合液中加入10g氧化铜,升温至90℃鼓泡通氧,加适量Na OH保持pH≥11,保温反应2h,得到氧化液;

S3:将S2氧化结束的氧化液所得氧化液降温至70℃以下过滤、洗涤去除金属氧化物载体,所得滤渣金属氧化物载体循环套用;收集滤液、洗液合并收集至带有搅拌装置的烧瓶内继续搅拌,冷水浴降温至50℃以下;然后加入50%稀硫酸溶液,调整p H至4.0~4.5进行脱羧反应,脱羧温度控制为50℃以下,脱羧时间控制2h;

S4:脱羧反应完成后,继续冰水浴降温至0~20℃,缓慢搅拌结晶,结晶时间控制2h,结晶完毕,过滤、洗涤后得到产物湿品,湿品经脱水干燥后得到产物干品21.19g,产品4-(二乙氨基)水杨醛收率为:90.6%;对产品进行纯度测试,其纯度为,99.1%[2]。

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图二 4-(二乙氨基)水杨醛的合成

参考文献

[1]张国强,赵婧,黄思诗,等.4-(二乙氨基)水杨醛在抗植物病原菌中的应用、抗植物病原菌的方法、杀菌剂[P].新疆维吾尔自治区:CN202311702567.9,2024-03-15.

[2]王晶,戚祥,王瑞枫,等.一种绿色环保合成4-(二乙氨基)水杨醛的方法[P].宁夏回族自治区:CN202210775896.5,2022-08-30.

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