6-溴正己醇的合成

2024/8/26 9:12:56 作者:电离式

介绍

6-溴正己醇(6-Bromo-1-hexanol),是一种无色至淡黄色的液体,主要用作有机合成和医药生产的原料。易溶于氯仿和甲醇等有机溶剂,但在水中溶解性较差。结构上具有羟基(-OH)和溴原子(-Br),这使得它能够参与亲核取代反应等。

6-溴正己醇.jpg

图一 6-溴正己醇

合成

在0°C下,向ω-溴酸(10 mmol)的THF(18 ml)溶液中滴加硼烷-二甲基硫醚络合物(15 mmol),并在45°C下搅拌所得混合物3小时。随后,在0°C下加入甲醇(30ml),并将反应物再搅拌1小时。得到产物6-溴正己醇。真空蒸发溶剂,残余物无需进一步纯化即可用于下一步[1]。

6-溴正己醇的合成一.png

图二 6-溴正己醇的合成

向1,6-己二醇(15.15 g,0.13 mol,1 eq)和甲苯(350 mL)的混合物中加入浓缩的氢溴酸(48%水溶液,17.26 mL,0.15 mol,1.2 eq)。将非均相混合物搅拌并加热回流12小时,在冷凝器顶部安装一个扁平的气球。TLC分析表明,仍有大量二醇残留。因此,加入更多量的氢溴酸(4.35 mL,0.03 mol,0.3 eq),将混合物加热回流过夜,此时TLC分析显示几乎没有二醇8残留。将反应混合物冷却至室温,分离各相。用乙醚稀释有机层,用1M NaOH和盐水洗涤。用无水Na2SO4干燥并真空浓缩有机层,得到黄色油状物,通过柱色谱法(Et2O/汽油1:1)纯化,得到21.65g(94%)无色油状产物6-溴正己醇[2]。

6-溴正己醇的合成二.png

图三 6-溴正己醇的合成2

储存

6-溴正己醇的储存条件应当在干燥、通风良好的环境中进行,并且需要保持容器密闭。为了确保安全和稳定性,储存温度应为2-8°C。此外,应当避免其与强氧化剂、酸酐和酸性氯化物等不相容的物质接触,以防止发生危险的反应。在储存期间,还应定期检查容器的密封性,确保没有泄漏,以避免潜在的安全风险。

参考文献

[1]Marina R ,E G M ,Theano F , et al.Design, synthesis and biological evaluation of antiparasitic dinitroaniline-ether phospholipid hybrids.[J].Bioorganic chemistry,2023,138106615-106615.

[2]He J ,Baldwin J ,Lee V .Studies towards the Synthesis of the Antibiotic Tetrodecamycin[J].Synlett,2018,29(08):1117-1121.

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