苯甲酰三氟丙酮的化学性质

2024/8/29 9:01:56 作者:流风

苯甲酰三氟丙酮是一种β-二酮类化合物,常温常压下为白色至黄色固体,它具有较低的熔点,在高温环境下容易转变为液态,难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。苯甲酰三氟丙酮具有1,3-二羰基类物质的常见化学性质,其结构中的亚甲基单元受邻位两个羰基的吸电子性质影响表现出较高的酸性,它可在中强碱的作用下发生脱质子化反应进而可进行亚甲基单元上的亲核取代反应。

理化性质

苯甲酰三氟丙酮结构中含有两个酮羰基单元,它存在烯醇式互变异构,具有常规羰基类物质不具有的化学转化性质,例如该物质结构总中亚甲基单元可在中强碱例如碳酸钾的作用下转变为相应的碳负离子,该碳负离子可进一步互变异构成为烯醇氧负离子,后两者具有显著的亲核性可与常见的烷基卤化物等进行亲核取代反应。

亲核加成反应

苯甲酰三氟丙酮结构中含有两个酮羰基单元,其中含三氟甲基的羰基单元具有更高的亲核性,它可在强亲核试剂例如有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的醇类衍生物。

苯甲酰三氟丙酮的亲核加成反应

图1 苯甲酰三氟丙酮的亲核加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将芳基乙炔溶液(0.0051 mol)加入10ml干燥的四氢呋喃中,然后将其在氩气氛围下将所得的混合物溶液冷却至- 90℃,然后往上述反应混合物中缓慢地滴入等量的n-BuLi。加入后将反应混合物加热至室温,并在室温下搅拌反应大约1.5h后再次冷却,往其中加入苯甲酰三氟丙酮(0.0025 mol)。将所得的反应溶液加热至20°C,并在该温度下就搅拌反应大约2小时,反应结束后后往上述反应混合物中加入饱和NH4Cl溶液(10ml),搅拌10分钟。然后用CH2Cl2萃取有机层(4×30mL),合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂和过量的苯乙炔,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Lozovskiy, Stanislav V.; et al, Advanced Synthesis & Catalysis,2020,362,3121-3125.

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