乙醇胺磷酸酯，英文名为O-Phosphorylethanolamine，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，在水中有一定的溶解性但是难溶于低极性的醚类有机溶剂。乙醇胺磷酸酯是磷脂代谢的一种磷酸单酯代谢物，它既是磷脂合成的前体，也是磷脂分解的产物，有研究报道它与阿尔茨海默病的发病机制相关，在生物医学研究领域中有一定的应用。
生理活性
乙醇胺磷酸酯与抑制性神经递质GABA和GABAB受体部分激动剂 3-氨基丙基膦酸具有很强的结构相似性。乙醇胺磷酸酯是一种磷单酯，它在阿尔茨海默病患者的大脑中减少，与其他器官相比，大脑中磷酸单酯的含量要高得多。在大脑发育过程中，磷单酯通常在神经增生期间升高，这也与大脑发育过程中正常的程序性细胞死亡和突触修剪的发生相吻合，这些发现与磷酸单酯在膜生物合成中的作用是一致的。
酰化反应
图1 乙醇胺磷酸酯的酰化反应
将乙醇胺磷酸酯(5毫摩尔)放入到装有加热罩和冷凝器的100毫升圆底烧瓶中，将所得的固体悬浮在无水CH2Cl2 (20ml)中，大力搅拌。将TMSCl (1.27 mL, 10 mmol)加入到反应混合物中，加热反应混合物至回流并在回流状态下搅拌反应大约2小时。反应结束后在冰浴中冷却反应混合物，往上述反应混合物中缓慢地加入DIEA (1.59 mL, 9.1 mmol)和Fmoc-Cl (4.6 mmol)，室温下搅拌反应混合物搅拌6小时。反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理，用Et2O (30ml)和2.5% NaHCO3 (35ml)进行萃取，分离有机相并用Et2O (5 × 30ml)萃取水层。用6N HCl将水层酸化至pH 2，在0℃下将反应混合物保存24小时。过滤固体沉淀物，用冷水(3 × 20ml)和Et2O (3x 20ml)洗涤固体，在P2O5上干燥所得的沉淀物即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Li, Shunzi; et al,Journal of Organic Chemistry,2007,72,3116-3118.