1-甲基-4-溴吡唑是一种吡唑类化合物，常温常压下为无色至淡黄色液体，具有显著的碱性并且可与盐酸结合成盐，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，乙酸乙酯和二氯甲烷等。1-甲基-4-溴吡唑在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和农药分子原料，它可借助溴原子的化学转化活性应用于吡唑类生物活性分子和农药分子结构改性研究与合成。
化学性质
1-甲基-4-溴吡唑的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子，它可在金属钯的催化作用下和常见的亲核试剂例如有机硼化物，金属格式试剂等发生交叉偶联反应。此外，该物质还可与联硼酸酯类化合物发生偶联反应得到相应的有机硼化合物，可用于硼化的吡唑类衍生物的制备。
硼化反应
图1 1-甲基-4-溴吡唑的硼化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1-甲基-4-溴吡唑(13,20.0 g,124.2 mmol)，联硼酸频哪醇酯(14,31.6 g,124.2 mmol)， Pd(OAc)2 (0.28 g, 1.24 mmol)， X-Phos(1.18 g, 2.48 mmol)， CH3COOK (18.3 g, 186.3 mmol)和二氧六环(120 ml)进行混合。然后将所得的反应混合物在N2气氛下加热至100℃，并将其在该温度下加热反应大约10小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，并用玻璃钢垫过滤。所得的反应滤液用400ml水进行稀释，然后用二氯甲烷(400mlx2)萃取水层三次，合并所有的有机层并将其用水(400mlx2)进行清洗，将所得的反应混合物在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
1-甲基-4-溴吡唑可用作有机合成中间体和医药分子原料，它可借助其结构中的溴原子的化学反应活性应用于药物分子厄达替尼的制备，厄达替尼是一种抗癌药物，它是一种成纤维细胞生长因子受体的小分子抑制剂，可用于治疗癌症。
参考文献
[1] Xu, Zhiyong; et al,Journal of Heterocyclic Chemistry,2022,59,2093-2097.