1,8-二氨基萘的检测与合成

2024/9/2 9:06:44 作者:电离式

介绍

1,8-二氨基萘 (1, 8-diaminonaphthalene) 是一种常用试剂,主要作为中间体而用于一些染料的有机合成中。化学式为 C10H10N2。外观是一种棕红色结晶性粉末,微溶于水,可溶于醇和醚,微溶于氯仿。它在空气中会逐渐变成深棕色,因此需要密封保存。

1,8-二氨基萘.jpg

图一 1, 8-二氨基萘

检测

仪器及试剂:LC-6A 高效液相色谱仪 (日本岛津公司) ;C-R3A 数据处理系统;SPD-6AV 紫外可见分光光度检测器。1, 8-二氨基萘标准品和工业产品 (昆山化工试剂厂) ;甲醇 (HPLC级) , 双蒸去离子水。色谱柱:Spherisorb ODS1 (5μm, 5.0 mm i.d×200 mm) , 流动相:v甲醇∶v水=65∶35, 流速 0.8 mL/min, 室温, 检测波长 254 nm, 进样量 10μL。称取1,8-二氨基萘标准品 50.0 mg, 定容于 50 mL 容量瓶中, 即得浓度为 1.0 mg/mL 的标准贮备液。并配制浓度分别为 200, 400, 600, 800, 1000 μg/mL 标准系列溶液。分别进样 10 μL, 测得标准回归曲线方程为:A=69641+684.62c(μg/mL) ,r=0.9990[1]。

合成

吴建中[2]提出了一种1,8-二硝基萘选择性还原制备1,8-二氨基萘的方法,通过在溶剂中加入催化剂,控制温度和时间将硝基全部还原,从而只生成1 ,8-二氨基萘的方法。所用溶剂可选甲醇,乙醇,异丙醇或DMF的一种,所用催化剂是镍,钴,铂,钯贵金属中的一种,由于催化还原只还原硝基,所以选择性高,还原率高,几乎100%还原,收率高(95%以上),废水量不到5%,改善了以前方法还原不完全,收率低的问题,适合工业化生产。

第一步:取30g1,8-二硝基萘,300g乙醇,催化剂采用Pd,将Pd吸附在C上制备成Pd/C,Pd/C的加入量为1.7g,Pd的质量百分数为5%左右,不仅催化效果好,而且价格便宜;加入到高压反应釜中,封好反应釜,用氮气置换釜内空气3次左右,再用氢气置换氮气3次左右;

第二步:将釜内温度升温至65℃,保温6h,压力控制在1.5MPa;

第三步:反应结束后,取出反应液过滤出催化剂,减压蒸馏出溶剂,冷却到-10℃以下,结晶过滤出产品1,8-二氨基萘20.6g。经检测产品纯度在97.2%以上,收率在94.7%[2]。

参考文献

[1]李意,冯玉英.反相高效液相色谱法测定染料中间体1,8-二氨基萘[J].分析试验室,2001,(06):92-93.

[2]吴建中,徐佩涛.一种1,8-二硝基萘选择性还原合成1,8-二氨基萘的方法[P].江苏省:CN201911327020.9,2020-05-08.

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