苯偶酰的重排反应与制备方法

2024/9/3 10:06:07 作者:谷雨

苯偶酰,也称联苯甲酰、二苯基乙二酮、联苯酰、二苯酰,化学式为(C6H5CO)2,常缩写为(PhCO)2。其是一种α-二酮,为乙烷-1,2-二酮分别在1位和2位上被苯基取代。

物理性质

黄色棱形结晶。溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯,不溶于水。相对密度1.23。熔点95℃。沸点346~348℃。

重排反应

碱性条件下,苯偶酰发生二苯乙醇酸重排,酸化后得到二苯乙醇酸。

苯偶酰的重排反应

用途

苯偶酰属于二酮,用作有机合成的中间体。紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解为自由基,引发聚合物链间交联,因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。

制备方法

实验室中,苯偶酰可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香,再经硫酸铜氧化制得:

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

毒性

苯偶酰低毒,半数致死量(大鼠,经口)2710mg/kg。有刺激性。

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