简述
对三氟甲基苯腈是一种分子式是C8H4F3N,分子量为171.1193的化学物质,外观是无色或淡黄色固体。关于该物质的部分物理数据如下:密度,1.278 g/mL at 25℃(lit.);熔点,39-41℃;沸点,80-81 ℃ at 20 mm Hg(lit.);折射率,1.4583;闪点,161ºF;燃烧热,41.9KJ/mol;溶解性,难溶于水。
制备方法
化学合成技术领域公开了一种对三氟甲基苯甲腈的制备方法。该方法以对氯三氟甲基苯为原料,加入脱水剂和氰化剂,以金属及金属无机盐为催化剂在醇类中进行氰基化,再经后处理即可得到对三氟甲基苯腈。该方法以廉价的对氯三氟甲基苯、氰化剂为原料,一步法合成对三氟甲基苯腈,所用原料价格低廉,极大降低了生产成本,提高了经济效益,并且该制备过程反应相对平缓,便于操作,适合工业化生产[1]。
应用
有机合成
对三氟甲基苯腈可作为合成原料合成1-对三氟甲苯基-5-甲氧基-戊酮。具体合成过程如下:向反应容器中加入氢氧化钠溶液,升温至70-80℃后加入对三氟甲基苯腈搅拌反应10h后降温至65℃,然后向反应容器中加入甲醇溶液搅拌反应2h后冷却至室温,然后进行分液,取有机相即为对三氟甲基苯甲酸甲酯;氮气的保护下,在烧瓶中加入无水四氢呋喃和镁屑,并加入几滴碘甲烷,升温至75℃,搅拌溶解后逐滴加入1-氯-4-甲氧基丁烷,滴加完毕后恒温反应1-3h,降温至室温后逐滴加入步骤1中制备的对三氟甲基苯甲酸甲酯得到产物。该方法制备的对三氟甲基苯甲酸甲酯与对三氟甲基苯腈相比,在与格式试剂反应过程中反应条件温和,并且反应过程容易控制,反应更彻底,产物的产率高[2]。
电化学
以2-三氟甲基苯腈(2-TB),3-三氟甲基苯腈(3-TB),对三氟甲基苯腈(4-TB)作为锂离子电池电解液添加剂,考察其取代基位置对电池性能的影响。首先,通过量子化学方法计算了3种添加剂的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO);接着,测试了电池的电化学性能;最后,采用SEM,TEM及FTIR表征了钴酸锂电极的表面形貌及组成。结果表明,相对于不含添加剂的基础电解液,含有质量分数为0.5%的添加剂的电解液可形成一层致密而稳定的正极电解液界面保护膜,从而提高电解液的电化学性能。其中,与2-三氟甲基苯腈(2-TB)和3-三氟甲基苯腈(3-TB)相比,对三氟甲基苯腈(4-TB)可在首次充放电后形成15.0~40.0 nm的电极保护膜,将界面传输电阻降低至61.63 Ω,循环30圈后的放电比容量提高至126.8 mA·h/g。不同取代基在苯环对位的电化学性能最佳,其次是邻位和间位[3]。
参考文献
[1]刘延磊,董智浩.一种对三氟甲基苯腈的制备方法:202410265640[P].
[2]杨会来,毛杰,孙学喜.1-对三氟甲苯基-5-甲氧基-戊酮的合成方法:CN201810124870.8[P].CN108191630A.
[3]张嘉玉,雷英,李颜利.氟代苯腈类添加剂对锂离子电池性能的影响[J].精细化工, 2022(039-004).